2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochromeno[4,3-c]pyridin-6-one | 70932-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochromeno[4,3-c]pyridin-6-one
• 英文别名: 2-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromeno[4,3-c]pyridin-6-one
• CAS: 70932-75-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: NZHUHVNYEJDEGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochromeno[4,3-c]pyridin-6-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-methyl-(4ar,10bc)-1,2,3,4,4a,10b-hexahydro-isochromeno[4,3-c]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  可卡因类似物的合成及其生物活性。2. 6H- [2]苯并吡喃并[4,3-c]吡啶-6-。

  摘要：

  1,2,3,4-四氢-2-甲基-6H- [2]苯并吡喃并[4,3-c]吡啶-6-（20）和顺式和反式1,2,3,4,4a合成了10b-六氢-2-甲基-6H- [2]苯并吡喃并[4,3-c]吡啶-6-一（3a和3b）。3b的设计基于以下提议：可卡因的活性构象是这样的一种构象，其中的苯基和氨基以反交错结构重叠在β-苯乙胺上的方式排列。将该化合物与可卡因和托拉卡因进行了比较，比较了它们抑制大鼠脑突触体制剂摄取[3H]去甲肾上腺素的能力。测试化合物（IC50 = 3.2 X 10（-4）M，20; 6.5 X 10（-4）M，3a;和3.2 X 10（-4）M，3b;）比可卡因弱得多（IC50 = 5.8 X 10（-7）M）和托卡卡因（IC50 = 5.6 X 10（-6）M）。化合物3b在1 X 10（-5）M处显示出抑制去甲肾上腺素摄取的选择性（36％）。在此浓度下，它抑制多巴胺（3％）和5-羟色胺（0％）的吸收程度要小得多。

  DOI：

  10.1021/jm00193a018
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2-[2-(methoxycarbonyl)phenyl]-3-oxopropanoic acid 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochromeno[4,3-c]pyridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  可卡因类似物的合成及其生物活性。2. 6H- [2]苯并吡喃并[4,3-c]吡啶-6-。

  摘要：

  1,2,3,4-四氢-2-甲基-6H- [2]苯并吡喃并[4,3-c]吡啶-6-（20）和顺式和反式1,2,3,4,4a合成了10b-六氢-2-甲基-6H- [2]苯并吡喃并[4,3-c]吡啶-6-一（3a和3b）。3b的设计基于以下提议：可卡因的活性构象是这样的一种构象，其中的苯基和氨基以反交错结构重叠在β-苯乙胺上的方式排列。将该化合物与可卡因和托拉卡因进行了比较，比较了它们抑制大鼠脑突触体制剂摄取[3H]去甲肾上腺素的能力。测试化合物（IC50 = 3.2 X 10（-4）M，20; 6.5 X 10（-4）M，3a;和3.2 X 10（-4）M，3b;）比可卡因弱得多（IC50 = 5.8 X 10（-7）M）和托卡卡因（IC50 = 5.6 X 10（-6）M）。化合物3b在1 X 10（-5）M处显示出抑制去甲肾上腺素摄取的选择性（36％）。在此浓度下，它抑制多巴胺（3％）和5-羟色胺（0％）的吸收程度要小得多。

  DOI：

  10.1021/jm00193a018