(4S,4aR,10bR)-4-phenyl-2,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]isochromene | 1616784-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (4S,4aR,10bR)-4-phenyl-2,4,4a,5,6,10b-hexahydro-1H-benzo[f]isochromene
• CAS: 1616784-85-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O
• 分子量: 264.367
• InChiKey: KGRROQXYFKLJMC-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (Z)-6-phenylhex-3-en-1-ol 在 C₄₂H₂₈O₉P₂ 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映选择性Prins环化：BINOL衍生的磷酸和CuCl协同催化。

  摘要：

  公开了第一催化对映选择性Prins环化。通过手性BINOL衍生的双磷酸和CuCl的组合来催化该反应。该方法包括串联的Prins / Friedel-Crafts环化反应，可提供六氢-1H-苯并[f]异色酮产品，并具有高产率的三个新的连续立体异构中心，以及良好的对映异构性和出色的非对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c4cc02826k

文献信息

• Enantioselective Prins cyclization: BINOL-derived phosphoric acid and CuCl synergistic catalysis
  作者：Claudia Lalli、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1039/c4cc02826k

  日期：——

  The first catalytic enantioselective Prins cyclization is disclosed. The reaction is catalyzed by the combination of a chiral BINOL-derived bis-phosphoric acid and CuCl. The process consists of a tandem Prins/Friedel-Crafts cyclization that affords the hexahydro-1H-benzo[f]isochromenes products with three new contiguous stereogenic centers in high yields, and good enantio- and excellent diastereoselectivities

  公开了第一催化对映选择性Prins环化。通过手性BINOL衍生的双磷酸和CuCl的组合来催化该反应。该方法包括串联的Prins / Friedel-Crafts环化反应，可提供六氢-1H-苯并[f]异色酮产品，并具有高产率的三个新的连续立体异构中心，以及良好的对映异构性和出色的非对映选择性。