ethyl 3-ethoxy-2-hydroxy-2H-benzo[b][1,4]oxazine-2-carboxylate | 1450844-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: ethyl 3-ethoxy-2-hydroxy-2H-benzo[b][1,4]oxazine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-ethoxy-2-hydroxy-1,4-benzoxazine-2-carboxylate；ethyl 3-ethoxy-2-hydroxy-1,4-benzoxazine-2-carboxylate
• CAS: 1450844-02-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₅
• 分子量: 265.266
• InChiKey: YMZLPXFYXINKDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯代丙二酸二乙酯 、 2-氨基苯酚 在 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以37%的产率得到ethyl 3-ethoxy-2-hydroxy-2H-benzo[b][1,4]oxazine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile Domino Access to Unexpected Alkyl 3-Substituted-2-hydroxy-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylates

  摘要：

  在铯盐的促进下，开发了一种在有氧条件下 2-氨基苯酚与 2-卤-1,3-二羰基化合物发生多米诺烷基化-环化-空气氧化反应的新方法。在温和的条件下，只得到了意想不到的 3-取代-2-羟基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-2-羧酸烷基酯，而不是正常的 3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-2-羧酸乙酯。此外，还给出了这一前所未有的反应的合理机理。

  DOI：

  10.1071/ch13103

文献信息

• Facile Domino Access to Unexpected Alkyl 3-Substituted-2-hydroxy-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylates
  作者：Ya-Ru Zhang、Xiao Huang、Dong-Cheng Xu、Jian-Wu Xie

  DOI：10.1071/ch13103

  日期：——

  A new domino alkylation–cyclization–air-oxidation of 2-halo-1,3-dicarbonyl compounds with 2-aminophenols promoted by caesium salts under aerobic conditions has been developed. Unexpected alkyl 3-substituted-2-hydroxy-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylates, rather than normal ethyl 3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine-2-carboxylate, were exclusively obtained under mild conditions. A plausible mechanism for this unprecedented reaction is also given.

  在铯盐的促进下，开发了一种在有氧条件下 2-氨基苯酚与 2-卤-1,3-二羰基化合物发生多米诺烷基化-环化-空气氧化反应的新方法。在温和的条件下，只得到了意想不到的 3-取代-2-羟基-3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-2-羧酸烷基酯，而不是正常的 3,4-二氢-2H-1,4-苯并恶嗪-2-羧酸乙酯。此外，还给出了这一前所未有的反应的合理机理。