3,4-dimethylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one | 67932-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3,4-dimethylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one
• 英文别名: 3,4-dimethyl-3H-benzothiazol-2-one；4-methyl-N-methylbenzothiazolone；3,4-dimethylbenzothiazolone；3,4-Dimethyl-1,3-benzothiazol-2-one
• CAS: 67932-12-1
• 化学式: C₉H₉NOS
• 分子量: 179.243
• InChiKey: CUUCCXPGQSDMQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 3,4-dimethyl-3H-benzothiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Benzothiazol-2-ones and phytopathogenic fungicidal use thereof

  摘要：

  该公式中的3,4-二取代苯并噁唑（硫）酮衍生物：其中R.sub.1是卤素原子或甲基基团，R.sub.2是甲基或乙基基团，X和Y分别是氧或硫原子，并且它们的制备和用作杀真菌剂。

  公开号：

  US04353916A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯并噻唑(7ci,8ci,9ci) 在 水 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,4-dimethylbenzo[d]thiazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  唑类 的无金属C（sp 2）–H官能化：K 2 CO 3 / I 2介导的氧化，氨基化和氨基化†

  摘要：

  通过使用可商购的简单K 2 CO 3 / I 2试剂组合，可以实现多种唑类的直接C2-H氧化和亚胺化。碘化唑加成物，产生通过所述原位生成N-杂环碳烯的，为C2-H氧化，亚胺化，和唑类的胺化的关键中间体。重要的是，这些反应在温和的条件下以高至优异的产率进行，可扩展至大量并显示出广泛的底物范围。有趣的是，这种直接的C2-H胺化方法使我们能够获得各种具有药理活性的N 6-烷基或N 6芳基取代的苯并咪唑并喹唑啉酮骨架通过分子内CH串联进行一锅反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob00535d

文献信息

• Method for preparing 4-substituted-N-methylbenzothiazolone derivatives
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04293702A1

  公开（公告）日：1981-10-06

  A process for producing N-alkylbenzothiazolone derivatives of the formula (I), ##STR1## wherein R.sub.1 is a hydrogen, chlorine, bromine, fluorine atom or a methyl group, and R.sub.2 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, from 2-halogenobenzothiazole derivatives of the formula (II), ##STR2## wherein R.sub.1 is as defined above and X is a chlorine, bromine or fluorine atom, which is a starting material, through the intermediate of 2-alkoxybenzothiazole derivatives of the formula (III), ##STR3## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are as defined above, or benzothiazolone derivatives of the formula (IV), ##STR4## wherein R.sub.1 is as defined above.

  一种生产公式(I)的N-烷基苯并噻唑酮衍生物的方法，其中R.sub.1是氢、氯、溴、氟原子或甲基基团，R.sub.2是具有1至5个碳原子的烷基基团，从公式(II)的2-卤代苯并噻唑衍生物作为起始原料，通过公式(III)的2-烷氧基苯并噻唑衍生物的中间体，其中R.sub.1和R.sub.2如上所定义，或公式(IV)的苯并噻唑酮衍生物，其中R.sub.1如上所定义。
• New Heterocyclic Combretastatin A-4 Analogs: Synthesis and Biological Activity of Styryl-2(3H)-benzothiazolones
  作者：Gjorgji Atanasov、Rusi I. Rusew、Vladimir M. Gelev、Christo D. Chanev、Rosica Nikolova、Boris L. Shivachev、Ognyan I. Petrov、Margarita D. Apostolova

  DOI：10.3390/ph14121331

  日期：——

  Here, we describe the synthesis, characterization, and biological activities of a series of 26 new styryl-2(3H)-benzothiazolone analogs of combretastatin-A4 (CA-4). The cytotoxic activities of these compounds were tested in several cell lines (EA.hy926, A549, BEAS-2B, MDA-MB-231, HT-29, MCF-7, and MCF-10A), and the relations between structure and cytotoxicity are discussed. From the series, compound

  在这里，我们描述了考布他汀-A4 (CA-4) 的一系列 26 种新型苯乙烯基-2(3H)-苯并噻唑酮类似物的合成、表征和生物活性。在多种细胞系（EA.hy926、A549、BEAS-2B、MDA-MB-231、HT-29、MCF-7 和 MCF-10A）中测试了这些化合物的细胞毒活性，以及​​结构与细胞毒性之间的关系进行了讨论。在该系列中，化合物 ( Z )-3-methyl-6-(3,4,5-三甲氧基苯乙烯基)-2(3 H )-苯并噻唑酮 ( 26Z ) 表现出最有效的细胞毒活性 (IC 50 0.13 ± 0.01 µM) EA.hy926 细胞。 26Z不仅抑制血管发生，而且破坏预先存在的脉管系统。 26Z是一种微管调节剂，通过干扰内皮细胞侵袭、迁移和增殖来抑制 EA.hy926 细胞中的一系列血管生成事件。 26Z还在 CA-4 耐药细胞中显示出抗增殖活性，其 IC 50值如下：HT-29
• Metal-Free Temperature-Controlled Intermolecular [3 + 2] Annulation to Access Benzo[<i>d</i>]thiazole-2(3<i>H</i>)-thiones and Benzo[<i>d</i>]thiazol-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Xiaoya Zhuo、Lvyin Zheng、Xiaoying Zou、Yumei Zhong、Wei Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01060

  日期：2022.8.5

  A facile access to benzo[d]thiazole-2(3H)-thiones and benzo[d]thiazol-2(3H)-ones has been developed through a temperature-controlled intermolecular [3 + 2] annulation of N,N-disubstituted arylhydrazines with CS2 in the presence of DMSO. This protocol can obviate the prefunctionalization of the starting materials. This direct C–S/C–N bond formation reaction was performed in the absence of any external

  通过温度控制的 N,N 分子间 [3 + 2] 环化，开发了一种容易获得苯并[ d ]噻唑-2(3 H )-硫酮和苯并[ d ]噻唑-2(3 H )-酮的方法-在DMSO存在下用CS 2二取代的芳基肼。该协议可以避免起始材料的预功能化。这种直接的 C-S/C-N 键形成反应是在没有任何外部催化剂、过渡金属、碱、配体和氧化剂的情况下进行的，具有高步骤经济性。
• Cobalt‐Catalyzed Hydrolysis/C−H Thiolation Cascade Reaction of <i>N</i> ‐Aryl Thiocarbamoyl Fluorides with Water: Access to 3‐Alkyl‐2(3H)‐Benzothiazolones
  作者：Miao Yu、Long Zhen、Liqin Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202200426

  日期：2022.10.18

  A cobalt-catalyzed cascade reaction of N-aryl thiocarbamoyl fluorides and water has been developed, providing access to 3-alkyl-2(3H)-benzothiazolones in 48–83% yields. This protocol for 3-alkyl-2(3H)-benzothiazolones precludes bad-smell and toxic reagents. Mechanistic studies suggest that the transformation proceeds through hydrolysis followed by dehydrogenative coupling to form C−S bond involving

  已经开发了N-芳基硫代氨基甲酰氟和水的钴催化级联反应，以 48-83% 的产率获得 3-烷基-2(3H)-苯并噻唑酮。该 3-烷基-2(3H)-苯并噻唑酮协议排除了难闻和有毒的试剂。机理研究表明，转化通过水解进行，然后脱氢偶联形成涉及自由基过程的 C-S 键。
• UMEMURA, TAKEAKI;MORINO, HARUKI;WATANABE, TETSUHIKO;UEMATSU, TAMON
  作者：UMEMURA, TAKEAKI、MORINO, HARUKI、WATANABE, TETSUHIKO、UEMATSU, TAMON

  DOI：——

  日期：——