Ethyl 4-[2-(4-oxo-3-phenylquinazolin-2-yl)sulfanylacetyl]piperazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Ethyl 4-[2-(4-oxo-3-phenylquinazolin-2-yl)sulfanylacetyl]piperazine-1-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₄N₄O₄S
• 分子量: 452.534
• InChiKey: LSHWVMZDBOZNKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-硫代-2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮 、 ethyl 4-(2-chloroacetyl)piperazine-1-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以70%的产率得到Ethyl 4-[2-(4-oxo-3-phenylquinazolin-2-yl)sulfanylacetyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一些 2-取代-3-苯基-喹唑啉-4(3H)-one 衍生物作为磷酸二酯酶抑制剂的设计、合成和药理学表征

  摘要：

  一些 3-苯基-喹唑啉-4(3 H )-one-2-硫醚（3a – e、5a、b、7a – e、9a – d、10a – d和12）以及 2-氨基喹唑啉衍生物13a – c制备并筛选其体外磷酸二酯酶 (PDE) 抑制活性。一些化合物，例如7d、e、9a、b、d、10a、d和13b与非选择性 PDE 抑制剂 IBMX 相比，表现出有希望的活性。通过在 PDE7A 和 PDE4 的活性位点进行分子对接来验证这种抑制活性，以研究它们的选择性。 此外，使用行为测试在体内测试了最活跃的化合物10d (IC 50 = 1.15 μM)。化合物10d能够通过血脑屏障并改善东莨菪碱引起的认知缺陷。因此，该核心可以被认为是一种有前途的支架，可以进一步优化以获得具有更好PDE7A选择性抑制的新化合物。

  DOI：

  10.1002/ardp.202100051