2,3-dihydro-2-phenyl-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one 1,1-dioxide | 29476-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫氮卓类
• 英文名称: 2,3-dihydro-2-phenyl-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one 1,1-dioxide
• 英文别名: 2-Phenyl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one, S,S-dioxide；1,1-dioxo-2-phenyl-3,5-dihydro-2H-1λ6,5-benzothiazepin-4-one
• CAS: 29476-17-3
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃S
• 分子量: 287.339
• InChiKey: HGEJEUMWEMVDEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-2-phenyl-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one 1,1-dioxide 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-Methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-6-thia-2,3,10b-triaza-benzo[e]azulene 6,6-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Ambrogi; Grandolini; Perioli, Il Farmaco, 1993, vol. 48, # 5, p. 665 - 676

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-thioflavanone-1,1-dioxide 在 sodium azide 、 硫酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以80.9%的产率得到2,3-dihydro-2-phenyl-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Levai, Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1981, vol. 107, # 4, p. 361 - 363

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxazepines and Thiazepines, XXV: Chemical Transformations of 2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-ones
  作者：Albert Lévai

  DOI：10.1002/ardp.19923251108

  日期：——

  2,3‐Dihydro‐1,5‐benzothiazepine‐4(5H)‐thiones 13‐22 were prepared by the reaction of the appropriate 2,3‐dihydro‐1,5‐benzothiazepin‐4(5H)‐ones with Lawesson's reagent. N‐Acyl (23‐25) and N‐alkyl (26‐28) derivatives have also been synthesized. Oxidation with 3‐chloroperoxybenzoic acid afforded sulfoxides 29‐32, and sulfones 33‐40 were obtained by using H2O2 as an oxidizing agent.

  2,3 - 二氢 - 1,5 - 苯并噻嗪 - 4 (5H) - 硫酮 13-22 通过适当的 2,3 - 二氢 - 1,5 - 苯并噻嗪 - 4 (5H) - 酮与劳森试剂反应制备. N-酰基（23-25）和N-烷基（26-28）衍生物也已合成。用3-氯过氧苯甲酸氧化得到亚砜29-32，以H2O2为氧化剂得到砜33-40。
• Über die Umlagerung von Benzo[<i>b</i>]-1, 4-thiazepinen und 1, 4-Thiazepinen
  作者：Max Wilhelm、Paul Schmidt

  DOI：10.1002/hlca.19700530717

  日期：——

  been investigated. 2-Phenyl-4-methylthio-benzo [b]-1, 4-thiazepine (3) and 2-phenyl-benzo [b]-1, 4-thiazepine-4 (5H)-thione (2) extrude sulfur under the catalytic influence of bases and rearrange into 2-methylthio-4-phenyl-quinoline (4) and 4-phenyl-thiocarbostyril (6) respectively. Under the same conditions, 2-phenyl-4-methylthio-2, 3-dihydro-benzo [b]-1, 4-thiazepine (11) rearranges to 2-styryl-benzothiazine

  已经研究了在各种反应条件下不同取代的1，4-硫氮杂的重排。2-苯基-4-甲硫基-苯并[ b ] -1，4-噻氮平（3）和2-苯基-苯并[ b ] -1，4-硫氮杂-4（5H）-硫酮（2）在60℃下挤出硫。碱的催化作用，并分别重排为2-甲硫基-4-苯基-喹啉（4）和4-苯基-硫代咔唑（6）。在相同条件下，2-苯基-4-甲硫基-2，3-二氢-苯并[ b ] -1，4-噻氮平（11）重排为2-苯乙烯基-苯并噻嗪（12），而二氧化物18显示没有重新排列的趋势。通过用多磷酸处理，可以将2，7-二苯基-六氢-1，4-硫氮杂-5-酮（19）转化为2-苯乙烯基-5-苯基-2-噻唑啉（20）。讨论了这些重排的可能机制。
• 2-Substituted 1,5-benzothiazepine-based HDAC inhibitors exert anticancer activities on human solid and acute myeloid leukemia cell lines
  作者：Simona De Vita、Sara Meninno、Lucia Capasso、Ester Colarusso、Maria Giovanna Chini、Gianluigi Lauro、Romolo Rinaldi、Annalisa De Cicco、Veronica Sian、Stefania Terracciano、Angela Nebbioso、Alessandra Lattanzi、Giuseppe Bifulco

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117444

  日期：2023.10

  amenable to generating both racemic and enantioenriched benzothiazepine-based derivatives. The obtained compounds showed potent HDAC inhibitory activity, especially those containing the sulphone moiety, endowed with IC50 in the nanomolar range. In addition, in vitro outcomes of our synthesized compounds demonstrated a cytotoxic effect on U937 and HCT116 cell lines and an arrest in the G2/M phase (13 ≤ IC50 ≤ 18 µM)

  在此，我们报告了一系列新的组蛋白脱乙酰酶抑制剂 (HDACi) 的开发，其中含有 2-取代的 1,5-苯并硫氮杂卓支架。首先，根据便捷的合成路线构建了虚拟组合文库（~1.6 × 10 3项），然后将其提交给属于 I 类和 II 类的 7 个 HDAC 亚型进行分子对接实验。使用集成计算过滤器来选择通过优化方法合成的最有前途的衍生物，并且还可以生成外消旋和对映体富集的苯并硫氮杂卓衍生物。所获得的化合物显示出有效的HDAC抑制活性，特别是那些含有砜部分的化合物，其IC 50在纳摩尔范围内。此外，我们合成的化合物的体外结果表明对 U937 和 HCT116 细胞系具有细胞毒性作用，并在 G2/M 期停滞 (13 ≤ IC 50  ≤ 18 µM)。最后，蛋白质印迹分析概述了两种癌细胞系中组蛋白乙酰标记物（如 H3K9/14、乙酰微管蛋白和凋亡指标 p21）的调节，揭示了设计的项目发挥了良好的 HDAC
• Mills; Whitworth, Journal of the Chemical Society, 1927, p. 2749
  作者：Mills、Whitworth

  DOI：——

  日期：——
• Oxazepines and Thiazepines, 36. Diastereoselective Sulfoxidation of 2,3-Dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-ones by Dimethyldioxirane
  作者：Tamás Patonay、Waldemar Adam、József Jekö、Katalin E. Kövér、Albert Lévai、Márta Németh、Karl Peters

  DOI：10.3987/com-98-8353

  日期：——

  The highly chemoselective dimethyldioxirane oxidation of 2-substituted 2,3-dihydro-1,5-benzothiazepin-4(5H)-one (1) allows the synthesis of the corresponding sulfoxides (2) or sulfones (3) in good yields. The relative stereochemistry of the sulfoxides has been unequivocally determined by X-Ray and NMR methods. The high trans diastereoselectivity can be explained on the basis of steric control.