1-thioflavanone-1,1-dioxide | 58109-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: 1-thioflavanone-1,1-dioxide
• 英文别名: 2-phenylthiochroman-4-one 1,1-dioxide；4H-1-Benzothiopyran-4-one, 2,3-dihydro-2-phenyl-, 1,1-dioxide；1,1-dioxo-2-phenyl-2,3-dihydrothiochromen-4-one
• CAS: 58109-94-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃S
• 分子量: 272.324
• InChiKey: NJSMBEUZSLKMHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.338±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-thioflavanone-1,1-dioxide 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-phenyl-4H-thiochromen-4-one 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  硫代苯并二氢吡喃-4-酮衍生物的合成和评价

  摘要：

  含S的杂环化合物苯并噻喃或噻吩并二甲酮因其与色酮（苯并吡喃）的结构关系而具有突出的生物活性，苯并噻吩在医药化学中被广泛称为特权支架。在这项工作中，我们报告了35种噻吩酮衍生物的合成以及体外抗衰老和细胞毒活性。测试了化合物对泛美利什曼原虫的胞内变形虫和对人单核细胞的细胞毒活性（U-937 ATCC CRL-1593.2）。带有乙烯基砜部分4h，4i，4j，4k，4l和4m的化合物表现出最高的抗菌活性，EC50值低于10μM，对化合物4j和4l的选择性指数超过100。当双键或砜部分被除去时，活性降低。

  DOI：

  10.3390/molecules22122041
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸乙酯 在 Oxone 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 1-thioflavanone-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  硫代苯并二氢吡喃-4-酮衍生物的合成和评价

  摘要：

  含S的杂环化合物苯并噻喃或噻吩并二甲酮因其与色酮（苯并吡喃）的结构关系而具有突出的生物活性，苯并噻吩在医药化学中被广泛称为特权支架。在这项工作中，我们报告了35种噻吩酮衍生物的合成以及体外抗衰老和细胞毒活性。测试了化合物对泛美利什曼原虫的胞内变形虫和对人单核细胞的细胞毒活性（U-937 ATCC CRL-1593.2）。带有乙烯基砜部分4h，4i，4j，4k，4l和4m的化合物表现出最高的抗菌活性，EC50值低于10μM，对化合物4j和4l的选择性指数超过100。当双键或砜部分被除去时，活性降低。

  DOI：

  10.3390/molecules22122041

文献信息

• Chemo- and Diastereoselectivity in the Dimethyldioxirane Oxidation of 2,3-Dihydro-4<i>H</i>-1-benzothiopyran-4-ones and 4<i>H</i>-1-Benzothiopyran-4-ones. Unusual Reactivity of 4<i>H</i>-1-Benzothiopyran-4-one 1-Oxides¹
  作者：Tamás Patonay、Waldemar Adam、Albert Lévai、Péter Kövér、Márta Németh、Eva-Maria Peters、Karl Peters

  DOI：10.1021/jo001469f

  日期：2001.4.1

  the corresponding sulfides. The observed anomaly may be explained in terms of transannular stabilization of the transition structure (TS) for the sulfone formation, promoted through favorable conformational effects in the sulfoxide. Higher sulfoxide/sulfone ratios were found in solvents of greater hydrogen bond donor capacity, which is in accordance with the postulated stabilizing effect.

  通过二甲基二环氧乙烷（DMD）氧化1-硫代发色酮1-3产生相应的亚砜4-6或砜7-9；它们的相对量取决于所用氧化剂的量。由于在DMD攻击期间小的空间差异，在2-取代的1-硫代发色酮2和3的磺氧化中观察到低的非对映选择性。在1-硫代色酮10-12的DMD氧化中发现了一种不寻常的反应模式，其中亚砜13-15对亲电子氧化剂的反应性高于相应的硫化物。所观察到的异常现象可以通过砜形成的过渡结构（TS）的环空稳定来解释，该结构通过亚砜中的有利构象效应而得以促进。
• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of 2-Arylthiochromanones through Concomitant C–S Bond Formations Using Xanthate as Sulfur Source
  作者：Subramani Sangeetha、Pandi Muthupandi、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02977

  日期：2015.12.18

  An efficient domino process for the synthesis of thioflavanones has been described using a copper catalyst without addition of any external ligand. A variety of thioflavanones have been synthesized from easily accessible 2′-iodochalcones or 2′-bromochalcones in excellent yield through in situ incorporation of sulfur using xanthate as an odorless sulfur source. This domino process proceeds through Cu-catalyzed

  已经描述了使用铜催化剂而不添加任何外部配体的用于合成硫代黄烷酮的有效多米诺方法。通过使用黄原酸酯作为无味硫源原位掺入硫，从易于获得的2'-碘doc烷或2'-溴查con酮以优异的收率合成了多种硫代黄烷酮。黄原酸酯与2'-卤代邻苯二甲酸酯的偶联反应通过铜催化的C （芳基） -S键形成，然后通过硫键的C-S键断裂，然后通过分子内迈克尔加成形成S-C键，从而形成多米诺骨牌过程。
• Rongalite as a sulfone source: a novel copper-catalyzed sulfur dioxide anion incorporation process
  作者：Xiang-Long Chen、Bo-Cheng Tang、Cai He、Jin-Tian Ma、Shi-Yi Zhuang、Yan-Dong Wu、An-Xin Wu

  DOI：10.1039/d0cc05800a

  日期：——

  A novel copper-catalyzed sulfur dioxide anion incorporation cascade for the synthesis of 1-thiaflavanone sulfones has been disclosed using rongalite as an economic and safe sulfone source. A series of 1-thiaflavanone sulfones were synthesized from easily prepared 2′-iodochalcone derivatives in excellent yields. This transformation proceeds through consecutive formation of two C–S bonds, which is the

  已经公开了一种新型的铜催化的二氧化硫阴离子结合级联反应，用于合成1-硫代黄烷酮砜，其使用了菱镁矿作为一种经济，安全的砜源。从易于制备的2'-碘对二氢呋喃衍生物以优异的收率合成了一系列1-硫杂黄酮砜。该转化通过的两个C-S键，这是SO的第一示例的连续形成前进2 2 -被铜催化的条件下用于构建砜基序。
• Synthesis and reactivity of spiro[1,3,4-thiadiazoline-2,4′-thioflavans] and analogues
  作者：László Somogyi

  DOI：10.1002/jhet.25

  日期：2009.5

  3-acetylspiro[1,3,4-oxa(thia)-diazoline-2,4′-thioflavans] with trans O(1) or S(1) and Ph(2′eq) under acetylating conditions. Conjugation between the ethylenic bond and sp2 C(4) in thioflavones encumber both the formation of (thio)acylhydrazones and their subsequent spirocyclization. On the other hand, subsequent dehydrogenation of the thiopyran moiety of spiro compounds results in formation of sp2 C(4)

  外消旋的硫代黄烷酮（硫代）酰基hydr，经反式O（1）或S（1）和Ph（2'转化为外消旋的3-乙酰基螺[1,3,4-氧杂（硫杂）-二唑啉-2,4'-硫代黄烷] eq）在乙酰化条件下。烯键和sp 2 C（4）的硫代黄酮之间的共轭阻碍了（硫代）酰基hydr的形成及其随后的螺环化。另一方面，随后的螺化合物的硫吡喃部分的脱氢导致形成sp 2 C（4）和螺二唑啉环同时降解。J. Heterocyclic Chem。，46，399（2009）。
• Elimination, ring-contraction, and fragmentation reactions of 1-thioflavanone 1-oxides
  作者：László Somogyi

  DOI：10.1139/v01-096

  日期：2001.7.1

  Epimeric thioflavanone sulfoxides (2b) were selectively transformed into thioflavone (1a), thioaurone (3a), and di(2-cinnamoylphenyl) disulfide (4). Disulfide 4 can be recyclized into thioaurones (3a–c) and thioflavanones (2a,5) with heterolysis of the S—S bond. The 3-p-anisylidene sulfoxide analog of 2b (6) transforms, with fragmentation, into 4'-methoxythioaurone 3b.Key words: chalcone, ring contraction, sulfoxides, thioaurones, thioflavonoids.

  差不多，但是我需要更多的上下文才能继续帮助你。