5-Methyl-11H-indolo<3,2-c>isochinolin | 19069-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-11H-indolo<3,2-c>isochinolin
• 英文别名: 5-methyl-11H-indolo[3,2-c]isoquinoline
• CAS: 19069-85-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂
• 分子量: 232.285
• InChiKey: MBPPDDXLROCYPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-11H-indolo<3,2-c>isochinolin 、 碘甲烷 在 甲醇 作用下， 生成 5,6-dimethyl-11H-indolo[3,2-c]isoquinolinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  615. 1：2-二取代的3-氨基吲哚。第二部分 吲哚（3'：2'–3：4）异喹啉的制备及其衍生的新型花青染料

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002911
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)acetamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以22%的产率得到5-Methyl-11H-indolo<3,2-c>isochinolin
  参考文献：
  名称：

  Hetaryllithium 化合物与 3-Nitro-1-(phenylsulfonyl)indole 的亲核加成：四环噻吩并[3,2-c]-δ-咔啉的合成

  摘要：

  3-Nitro-1-(phenylsulfonyl)indole 经历芳基和杂芳基锂亲核试剂的加成以产生 2-取代的 3-nitroindoles。温和的还原-酰化为 3-amido-2-hetarylindoles 提供了良好的途径，通过环脱水合成新的噻吩并[3,2-c]-δ-咔啉。

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)99

文献信息

• Nucleophilic Addition of Hetaryllithium Compounds to 3-Nitro-1-(phenylsulfonyl)indole: Synthesis of Tetracyclic Thieno[3,2-c]-δ-carbolines
  作者：Gordon W. Gribble、Philip E. Alford、Tara L. S. Kishbaugh

  DOI：10.3987/com-09-s(s)99

  日期：——

  3-Nitro-1-(phenylsulfonyl)indole undergoes addition of aryl- and hetaryllithium nucleophiles to produce 2-substituted-3-nitroindoles. Mild reductive―acylation provides excellent access to 3-amido-2-hetarylindoles from which new thieno[3,2-c]-δ-carbolines are synthesized by cyclodehydration.

  3-Nitro-1-(phenylsulfonyl)indole 经历芳基和杂芳基锂亲核试剂的加成以产生 2-取代的 3-nitroindoles。温和的还原-酰化为 3-amido-2-hetarylindoles 提供了良好的途径，通过环脱水合成新的噻吩并[3,2-c]-δ-咔啉。
• A versatile synthetic route to 11H-indolo[3,2-c]isoquinolines
  作者：Ji Qu、Naresh Kumar、Mahiuddin Alamgir、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.107

  日期：2009.10

  A wide variety of indoloisoquinoline derivatives are prepared from the acid-catalyzed cyclization of 3-amido-2-phenylindoles, which in turn were obtained from the Beckmann rearrangement of 2-phenylindole-3-oximes. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Unusual formation of novel highly substituted N-(3-indolyl)-imidazoles
  作者：Ji Qu、Mohan Bhadbhade、Naresh Kumar、David StC. Black

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.007

  日期：2018.12

  Treatment of 3-amidoindoles with phosphoryl chloride leads to a dimerization of the resulting iminochlorides to form tetrasubstituted imidazoles in moderate yield. One indole ring undergoes ring-opening to allow the formation of the imidazole ring. This strategically simple synthesis considerably expands the scope of delivering N-indolylimidazoles.

  用磷酰氯处理3-酰胺基吲哚导致所得到的亚氨基氯化物二聚，以中等收率形成四取代的咪唑。一个吲哚环开环以形成咪唑环。这种策略上简单的合成大大扩展了N-吲哚基咪唑的递送范围。
• 615. 1 : 2-Disubstituted 3-aminoindoles. Part II. The preparation of indolo(3′ : 2′–3 : 4)isoquinolines and of a new type of cyanine dye derived therefrom
  作者：Huang-Hsinmin Huang-Hsinmin、Frederick G. Mann

  DOI：10.1039/jr9490002911

  日期：——