2-(1-(4-(trimethylsilyl)phenyl)ethyl)-1-naphthaldehyde | 1450728-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-(4-(trimethylsilyl)phenyl)ethyl)-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 2-[1-(4-Trimethylsilylphenyl)ethyl]naphthalene-1-carbaldehyde；2-[1-(4-trimethylsilylphenyl)ethyl]naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 1450728-59-2
• 化学式: C₂₂H₂₄OSi
• 分子量: 332.517
• InChiKey: DPMDOPDTQJSHSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-(trimethylsilyl)phenyl)ethyl)-1-naphthaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酰胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到trimethyl(7-methyltetraphen-10-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  苯丙胺对醛的定向支化选择性芳基化

  摘要：

  分支：简单且廉价的钴/三芳基膦催化剂可在高支化区域选择性的情况下，以高支化区域选择性促进苯乙烯的醛亚胺定向加氢芳基化，从而以高收率提供1,1-二芳基乙烷衍生物。加氢芳基化产物中的邻甲酰基适合于脱水环化作用，以生成稠合的多环芳烃以及脱羰基。

  DOI：

  10.1002/anie.201207958
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-(4-(trimethylsilyl)phenyl)ethyl)-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在无格氏条件下进行钴催化，亚胺导向的烯烃加氢基化反应

  摘要：

  我们在此报告，从钴（II）盐和使用镁金属的配体生成的钴催化剂能够通过螯合辅助的CH活化来促进氢芳基化反应。与配体的合适的选择和其它反应条件，或酮亚胺苯乙烯和乙烯基硅烷的酮亚胺定向hydroarylations的醛亚胺的引导支链选择性hydroarylations已经实现。所报道的催化体系可以作为使用格氏试剂作为还原剂的先前开发的催化体系的更方便的替代方案。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600403

文献信息

• Cobalt-Catalyzed, Imine-Directed Olefin Hydroarylation under Grignard-Free Conditions
  作者：Wengang Xu、Jie Hui Pek、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/adsc.201600403

  日期：2016.7.28

  We report here that a cobalt catalyst generated from a cobalt(II) salt and a ligand using magnesium metal is capable of promoting hydroarylation reactions through chelation‐assisted C−H activation. With the appropriate choice of the ligand and other reaction conditions, ketimine‐ or aldimine‐directed branched selective hydroarylations of styrenes and ketimine‐directed hydroarylations of vinylsilane

  我们在此报告，从钴（II）盐和使用镁金属的配体生成的钴催化剂能够通过螯合辅助的CH活化来促进氢芳基化反应。与配体的合适的选择和其它反应条件，或酮亚胺苯乙烯和乙烯基硅烷的酮亚胺定向hydroarylations的醛亚胺的引导支链选择性hydroarylations已经实现。所报道的催化体系可以作为使用格氏试剂作为还原剂的先前开发的催化体系的更方便的替代方案。
• Aldimine-Directed Branched-Selective Hydroarylation of Styrenes
  作者：Pin-Sheng Lee、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201207958

  日期：2013.1.21

  Branching out: A simple and inexpensive cobalt/triarylphosphine catalyst promotes aldimine‐directed hydroarylation of styrene with high branched regioselectivity to afford 1,1‐diarylethane derivatives in good yields under mild reaction conditions. The ortho‐formyl group in the hydroarylation products is amenable to dehydrative cyclization, to give fused polycyclic aromatic hydrocarbons, as well as

  分支：简单且廉价的钴/三芳基膦催化剂可在高支化区域选择性的情况下，以高支化区域选择性促进苯乙烯的醛亚胺定向加氢芳基化，从而以高收率提供1,1-二芳基乙烷衍生物。加氢芳基化产物中的邻甲酰基适合于脱水环化作用，以生成稠合的多环芳烃以及脱羰基。