8-methoxy-8-methyl-7-oxabicyclo<4.3.0>heptane | 186586-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 8-methoxy-8-methyl-7-oxabicyclo<4.3.0>heptane
• 英文别名: 2-methoxy-2-methyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran
• CAS: 186586-84-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: CTEOXXOEGDHNKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  215.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-8-methyl-7-oxabicyclo<4.3.0>heptane 在 氢氧化钾 、 jones reagent 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 1,4,5,6,7,7a-hexahydro-inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentaannulation of allyl alcohols via a radical cyclisation reaction. Total synthesis of 4-epibakkenolide-A

  摘要：

  描述了以烯丙醇为原料，以 5-exo-trig 自由基环化为关键反应的四步环戊环化方法，及其在 4-epibakkenolide 全合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c39950000469
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-bromo-2-methoxypropan-2-yl)oxycyclohexene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以72%的产率得到8-methoxy-8-methyl-7-oxabicyclo<4.3.0>heptane
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentaannulation of allyl alcohols via a radical cyclisation reaction. Total synthesis of 4-epibakkenolide-A

  摘要：

  描述了以烯丙醇为原料，以 5-exo-trig 自由基环化为关键反应的四步环戊环化方法，及其在 4-epibakkenolide 全合成中的应用。

  DOI：

  10.1039/c39950000469

文献信息

• Generation and Synthetic Application of Metallated Methyl Isopropenyl Ether, A Substitute for Acetone Enolate
  作者：Foroogh Taherirastgar、Lambert Brandsma

  DOI：10.1002/cber.19971300107

  日期：1997.1

  Methyl isopropenyl ether (1) has been metallated at low temperature with a 1:1 molar mixture of n-BuLi/t-BuOK in THF-hexane, and subsequently functionalized with a variety of electrophilic reagents. At temperatures higher than – 30°C, the metallated methyl isopropenyl ether (2) decomposes with formation of allene. When the suspension of 2 is allowed to warm up to room temperature in the presence of

  甲基异丙烯基醚（1）已在低温下以1：1摩尔n -BuLi / t -BuOK在THF-己烷中的混合物进行了金属化处理，随后用各种亲电试剂进行了功能化。在高于– 30°C的温度下，金属化的甲基异丙烯基醚（2）分解并形成丙二烯。当在额外的当量正丁基锂存在下让2的悬浮液升温至室温时，中间的丙二烯转化为1-丙炔基锂（2c），后者与硫氰酸丙酯反应生成1-丙硫基-1-丙炔（4）。对某些官能化产物进行酸性水解，得到预期的甲基酮。
• Cyclopentaannulation of allyl alcohols via a radical cyclisation reaction. Total synthesis of 4-epibakkenolide-A
  作者：A. Srikrishna、R. Viswajanani、J. A. Sattigeri

  DOI：10.1039/c39950000469

  日期：——

  A four step cyclopentaannulation methodology starting from allyl alcohols using 5-exo-trig radical cyclisation as the key reaction, and its application to the total synthesis of 4-epibakkenolide is described.

  描述了以烯丙醇为原料，以 5-exo-trig 自由基环化为关键反应的四步环戊环化方法，及其在 4-epibakkenolide 全合成中的应用。
• A radical cyclisation based cyclopentenone annulation of allyl alcohols
  作者：A. Srikrishna、R. Viswajanani、J.A. Sattigeri

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00535-4

  日期：2003.10

  A four-step cyclopentenone annulation reaction of allylic alcohols employing a 5-exo-trig radical cyclisation reaction of mixed allyl methyl ketals of bromoacetone as the key step is described. The annulated product 1215 obtained from 2.3-dimethylcyclohexenol has been further elaborated into (+/-)-epibakkenolides employing a 5-exo-dig radical cylisation reaction based alpha-spiro-beta-methvlene-gamma-butyrolactone annulation methodology. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.