(4S)-2,2-dimethyl-4<(1R,2R)-1-hydroxy-2-(diphenylamino)-3-buten-1-yl>-1,3-dioxolane | 148261-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4S)-2,2-dimethyl-4<(1R,2R)-1-hydroxy-2-(diphenylamino)-3-buten-1-yl>-1,3-dioxolane
• 英文别名: (1R,2R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(N-phenylanilino)but-3-en-1-ol
• CAS: 148261-34-1
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: TZDAUIOWFAPHPT-HSALFYBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 、 (4S)-2,2-dimethyl-4<(1R,2R)-1-hydroxy-2-(diphenylamino)-3-buten-1-yl>-1,3-dioxolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-Methoxy-phenyl-acetic acid (1R,2R)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-diphenylamino-but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  B-[E-3-(diphenylamino)allyl]diisopinocampheylborane: an excellent reagent for the stereoselective synthesis of anti-β-diphenylamino alcohols

  摘要：

  通过醛与 B-[(E)-3-(二苯基氨基)烯丙基]二异松蒎烯基硼烷和碱性过氧化氢的反应，在简单的一锅工艺中生产出了具有高度相对和绝对立体化学控制的抗δ-氨基醇。

  DOI：

  10.1039/c39930000339
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基-N-苯基苯胺 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4S)-2,2-dimethyl-4<(1R,2R)-1-hydroxy-2-(diphenylamino)-3-buten-1-yl>-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  The use of B-[(E)-3-(diphenylamino)allyl]diisopinocampheylborane as a reagent for the stereoselective synthesis of anti-β-diphenylamino alcohols and trans-1-diphenylamino-2-(1-hydroxyalkyl) cyclopropanes

  摘要：

  anti-beta-Amino alcohols and trans-1-amino-2-(1-hydroxyalkyl) cyclopropanes have been produced with high relative and absolute stereocontrol in a simple one-pot process via the reaction of aldehydes with B-[(E)-3-(diphenylamino)allyl]-diisopinocampheylborane and a subsequent alkaline hydrogen peroxide work-up.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88011-x

文献信息

• B-[E-3-(diphenylamino)allyl]diisopinocampheylborane: an excellent reagent for the stereoselective synthesis of anti-β-diphenylamino alcohols
  作者：Anthony G. M. Barrett、Mark A. Seefeld

  DOI：10.1039/c39930000339

  日期：——

  anti-β-Amino alcohols have been produced with high relative and absolute stereochemical control in a simple one-pot process via the reaction of aldehydes with B-[(E)-3-(diphenylamino)allyl]diisopinocampheylborane and alkaline hydrogen peroxide work-up.

  通过醛与 B-[(E)-3-(二苯基氨基)烯丙基]二异松蒎烯基硼烷和碱性过氧化氢的反应，在简单的一锅工艺中生产出了具有高度相对和绝对立体化学控制的抗δ-氨基醇。
• The use of B-[(E)-3-(diphenylamino)allyl]diisopinocampheylborane as a reagent for the stereoselective synthesis of anti-β-diphenylamino alcohols and trans-1-diphenylamino-2-(1-hydroxyalkyl) cyclopropanes
  作者：Anthony G.M. Barrett、Mark A. Seefeld

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88011-x

  日期：1993.9

  anti-beta-Amino alcohols and trans-1-amino-2-(1-hydroxyalkyl) cyclopropanes have been produced with high relative and absolute stereocontrol in a simple one-pot process via the reaction of aldehydes with B-[(E)-3-(diphenylamino)allyl]-diisopinocampheylborane and a subsequent alkaline hydrogen peroxide work-up.