[(2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-4-oxo-2-thioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl 12-bromododecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-4-oxo-2-thioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl 12-bromododecanoate
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-4-oxo-2-sulfanylidenepyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 12-bromododecanoate
• 化学式: C₂₂H₃₄BrFN₂O₄S
• 分子量: 521.491
• InChiKey: HNBCPDVMGYTSKF-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12-溴十二烷酸 、 1-(2,3-dideoxy-3-fluoro-β-D-erythro-pentofuranosyl)-2-thiothymine 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 作用下， 生成 [(2R,3S,5R)-3-fluoro-5-(5-methyl-4-oxo-2-thioxo-pyrimidin-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl]methyl 12-bromododecanoate
  参考文献：
  名称：

  有效的和选择性的抗HIV药物5'-O-酯前药—2'，3'-Dideoxy-3'-fluoro-2-thiothymidine（S2FLT）：合成和抗HIV活性

  摘要：

  摘要提出了基于适当保护的1-β-D-苏-核呋喃呋喃基胸腺嘧啶的转化，合成2'，3'-二脱氧-3'-氟-2-硫代胸腺嘧啶（SFLT）的新方法。还描述了SFLT 5'-O-酯前药酶促水解的合成和评估，以及它们的抗HIV活性。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022639

文献信息

• 5′-O-Ester Prodrugs of Potent and Selective Anti-HIV Agent—2′,3′-Dideoxy-3′-fluoro-2-thiothymidine (S²FLT): Synthesis and Anti-HIV Activity
  作者：A. Miazga、N. E. Poopeiko#、A. Piasek、M. A. Siweckar、T. Kulikowski

  DOI：10.1081/ncn-120022639

  日期：2003.10

  Abstract Novel synthesis of 2′,3′-dideoxy-3′-fluoro-2-thiothymidine (SFLT) based on transformation of appropriately protected 1-β-D-threo-ribofuranosylthymine is presented. The synthesis and evaluation of SFLT 5′-O-ester prodrugs enzymatic hydrolysis, as well as their anti-HIV activity, is also described.

  摘要提出了基于适当保护的1-β-D-苏-核呋喃呋喃基胸腺嘧啶的转化，合成2'，3'-二脱氧-3'-氟-2-硫代胸腺嘧啶（SFLT）的新方法。还描述了SFLT 5'-O-酯前药酶促水解的合成和评估，以及它们的抗HIV活性。