1-(naphthalen-2-yl)-1-(4-(trimethylsilyl)phenyl)ethanol | 1325593-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-1-(4-(trimethylsilyl)phenyl)ethanol
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-yl-1-(4-trimethylsilylphenyl)ethanol
• CAS: 1325593-77-8
• 化学式: C₂₁H₂₄OSi
• 分子量: 320.506
• InChiKey: FQPKPDKORQFYDU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(三甲基硅烷)苯硼酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 氯苯 、 cesium fluoride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(naphthalen-2-yl)-1-(4-(trimethylsilyl)phenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Ni-catalysed, domino synthesis of tertiary alcohols from secondary alcohols

  摘要：

  利用原位生成的（NHC）-Ni催化物种（NHC = N-杂环卡宾）可以在较短的反应时间内，通过串联氧化加成策略，从二级醇合成多种三级醇。

  DOI：

  10.1039/c1cc10826c

文献信息

• Controlled Alcohol-Carbonyl Interconversion by Nickel Catalysis
  作者：Takehisa Maekawa、Hiromi Sekizawa、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201102092

  日期：2011.7.25

  in one pot: A general synthetic platform allows the interconversion of alcohols and carbonyl compounds in a predictable and controlled fashion in one pot. Under the action of a Ni catalyst, PhCl, CsF, and arylboronates, several multistep alcohol–carbonyl interconversions have been achieved with good overall efficiency (see scheme). A one‐pot nickel‐catalyzed synthesis of flumecinol (a hepatic microsomal

  多合一锅：通用的合成平台可在一个锅中以可预测和受控的方式实现醇类和羰基化合物的相互转化。在Ni催化剂，PhCl，CsF和芳基硼酸酯的作用下，已经实现了多步醇-羰基互变，整体效率良好（请参见方案）。也已经证明了单罐镍催化的氟美西诺（一种肝微粒体酶诱导剂）的合成。
• Ni-catalysed, domino synthesis of tertiary alcohols from secondary alcohols
  作者：Christophe Berini、Oscar Navarro

  DOI：10.1039/c1cc10826c

  日期：——

  The use of in situ generated (NHC)-Ni catalytic species (NHC = N-heterocyclic carbene) allows for the synthesis, in short reaction times, of a variety of tertiary alcohols from secondary alcohols through a domino oxidation-addition protocol.

  利用原位生成的（NHC）-Ni催化物种（NHC = N-杂环卡宾）可以在较短的反应时间内，通过串联氧化加成策略，从二级醇合成多种三级醇。