(3R,4R)-2,5-ditert-butyl-3-ethenyl-4-pentyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R)-2,5-ditert-butyl-3-ethenyl-4-pentyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide
• 化学式: C₁₇H₃₄N₂O₂S
• 分子量: 330.535
• InChiKey: HZTLEPLLHCVCPA-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  49
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-2,5-ditert-butyl-3-ethenyl-4-pentyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide 在 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  共轭二烯催化不对称合成环磺酰胺

  摘要：

  本文描述了在 Pd(0) 和手性亚磷酰胺配体存在下使用N , N '-二叔丁基噻二氮丙啶 1,1-二氧化物催化不对称二烯二胺化，以高产率和高 ee 得到环状磺酰胺。该二胺化也适合克级规模。

  DOI：

  10.1021/ol303469a
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-di-tert-butylthiadiaziridine 1,1-dioxide 、 (E)-1,3-nonadiene 在 copper(I) bromide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(3R,4R)-2,5-ditert-butyl-3-ethenyl-4-pentyl-1,2,5-thiadiazolidine 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Cu(I) 催化共轭二烯二胺化形成环状磺酰胺的互补区域选择性

  摘要：

  本文描述了使用廉价的 Cu(I) 作为催化剂和N , N-二叔丁基噻二氮丙啶 1,1-二氧化物作为氮源的共轭二烯的区域选择性二胺化。二胺化的区域选择性可能是由于受反应条件和二烯性质影响很大的双重机制途径。可以高产率获得多种有用的内环和末端环磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol102767j

文献信息

• Cu(I)-Catalyzed Diamination of Conjugated Dienes. Complementary Regioselectivity from Two Distinct Mechanistic Pathways Involving Cu(II) and Cu(III) Species
  作者：Baoguo Zhao、Xingao Peng、Yingguang Zhu、Thomas A. Ramirez、Richard G. Cornwall、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja207691a

  日期：2011.12.28

  four-membered Cu(III) species A and Cu(II) radical species B, which are in rapid equilibrium. The internal diamination likely proceeds in a concerted manner via Cu(III) species A, and the terminal diamination likely involves Cu(II) radical species B. Kinetic studies have shown that the diamination is first-order in N,N-di-t-butyldiaziridinone (1), zero-order in olefin, and first-order in total Cu(I) catalyst

  使用 Cu(I) 作为催化剂和 N,N-二叔丁基二氮杂环丙烷酮 (1) 作为氮源，共轭二烯可以在内部和/或末端双键处进行二胺化。区域选择性高度依赖于 Cu(I) 催化剂和二烯底物上取代基的选择。二胺化可能通过两种机械上不同的途径进行。 N,N-二叔丁基二氮杂环丙烷酮 (1) 的 NN 键首先被 Cu(I) 催化剂均裂，形成四元 Cu(III) 物质 A 和 Cu(II) 自由基物质 B，它们位于快速平衡。内部二胺化可能通过 Cu(III) 物种 A 以协调的方式进行，而末端二胺化可能涉及 Cu(II) 自由基物种 B。动力学研究表明，N,N-di-t 中的二胺化是一级的-丁基二氮丙啶酮 (1)，在烯烃中为零级，在总 Cu(I) 催化剂中为一级，Cu(I) 催化剂对 1 的 NN 键的裂解是速率决定步骤。使用无配体的 CuBr 和富电子二烯有利于内二胺化。当使用 CuCl-L 和带有自由基稳定基团的二烯时，有利于末端二胺化。
• Complementary Regioselectivity in the Cu(I)-Catalyzed Diamination of Conjugated Dienes To Form Cyclic Sulfamides
  作者：Richard G. Cornwall、Baoguo Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol102767j

  日期：2011.2.4

  This paper describes the regioselective diamination of conjugated dienes using inexpensive Cu(I) as catalyst and N,N-di-tert-butylthiadiaziridine 1,1-dioxide as nitrogen source. The regioselectivity of diamination is likely due to dual mechanistic pathways which are greatly influenced by reaction conditions and the nature of the diene. A variety of useful internal and terminal cyclic sulfamides can

  本文描述了使用廉价的 Cu(I) 作为催化剂和N , N-二叔丁基噻二氮丙啶 1,1-二氧化物作为氮源的共轭二烯的区域选择性二胺化。二胺化的区域选择性可能是由于受反应条件和二烯性质影响很大的双重机制途径。可以高产率获得多种有用的内环和末端环磺酰胺。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Cyclic Sulfamides from Conjugated Dienes
  作者：Richard G. Cornwall、Baoguo Zhao、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol303469a

  日期：2013.2.15

  This paper describes the catalytic asymmetric diamination of alkyl dienes using N,N′-di-tert-butylthiadiaziridine 1,1-dioxide in the presence of Pd(0) and a chiral phosphoramidite ligand to give cyclic sulfamides in high yield and high ee. The diamination is also amenable to gram scale.

  本文描述了在 Pd(0) 和手性亚磷酰胺配体存在下使用N , N '-二叔丁基噻二氮丙啶 1,1-二氧化物催化不对称二烯二胺化，以高产率和高 ee 得到环状磺酰胺。该二胺化也适合克级规模。