Cholan-24-amide, N-[3-[[(3alpha,5beta,7alpha,12alpha)-24-oxo-3,7,12-tris(sulfooxy)cholan-24-yl][4-[[(3alpha,5 beta7alpha12alpha-24-oxo-3,7,12-tris(sulfooxy)cholan-24-yl]amino]butyl]amino]propyl]-3,7,12-tris(sulfooxy)-, (3alpha5 beta,7alpha12alpha)-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Cholan-24-amide, N-[3-[[(3alpha,5beta,7alpha,12alpha)-24-oxo-3,7,12-tris(sulfooxy)cholan-24-yl][4-[[(3alpha,5 beta7alpha12alpha-24-oxo-3,7,12-tris(sulfooxy)cholan-24-yl]amino]butyl]amino]propyl]-3,7,12-tris(sulfooxy)-, (3alpha5 beta,7alpha12alpha)-
• 英文别名: [(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-[4-[[(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,7,12-trisulfooxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]butyl-[3-[[(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-3,7,12-trisulfooxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]propyl]amino]-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-3,7-disulfooxy-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-12-yl] hydrogen sulfate
• 化学式: C₇₉H₁₃₃N₃O₃₉S₉
• 分子量: 2037.52
• InChiKey: NVZZUNALMKHFDR-QTUMUCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  130
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  726
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  39

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-N-[4-[[(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]-[3-[[(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]propyl]amino]butyl]pentanamide 在 pyridine-SO3 complex 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Cholan-24-amide, N-[3-[[(3alpha,5beta,7alpha,12alpha)-24-oxo-3,7,12-tris(sulfooxy)cholan-24-yl][4-[[(3alpha,5 beta7alpha12alpha-24-oxo-3,7,12-tris(sulfooxy)cholan-24-yl]amino]butyl]amino]propyl]-3,7,12-tris(sulfooxy)-, (3alpha5 beta,7alpha12alpha)-
  参考文献：
  名称：

  过硫酸化分子伞作为抗 HIV 和抗 HSV 药物

  摘要：

  已经从腐胺、亚精胺、精胺、赖氨酸和胆酸（1a、2a、3a、4a 和 5a）合成了一系列过硫酸化分子伞，并确定了它们的抗 HIV 和抗 HSV 活性。尽管大小，这些缀合物中最活跃的 (5a) 能够穿过由 1-棕榈酰-2-油酰-sn-甘油-3-磷酸胆碱 (POPC) 和 1-棕榈酰-2-油酰-sn-制成的磷脂双层甘油-3-磷脂酰甘油 (POPG)。抗病毒活性、跨越疏水屏障的能力、缺乏细胞毒性以及从生物起始材料的简单三步合成的独特组合表明 5a 和相关缀合物可用作一类新型抗病毒剂用于全身和局部应用。

  DOI：

  10.1021/ja044400o