(5S,8S)-5,8-Divinyl-1-oxa-spiro[3.4]octane | 133620-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环丁烷
• 英文名称: (5S,8S)-5,8-Divinyl-1-oxa-spiro[3.4]octane
• 英文别名: (5S,8S)-5,8-bis(ethenyl)-1-oxaspiro[3.4]octane
• CAS: 133620-19-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: KAGJYJUQDDFVGH-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene 在 potassium tert-butylate 、 四氯化钛 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (5S,8S)-5,8-Divinyl-1-oxa-spiro[3.4]octane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Divinyl-1-oxaspiro[m.4]alkanes and Divinyl-1-oxaspiro[m.4]alkan-2-ols from 1,8-Bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene and Acyl Chlorides

  摘要：

  四氯化钛介导的1,8-双(三甲基硅基)-2,6-辛二烯与α,β,γ或δ-卤代乙酰氯的缩合反应，产生潜在有用的中间体(d,l)-1-卤代烷基-2,5-二乙烯基环戊醇。后者在碱性处理下，得到二乙烯基-1-氧杂螺[m.4]烷（m=2-5）。甲基(氯甲酰基)烷酸酯的双烷基化反应后进行还原，提供二乙烯基-1-氧杂螺[m.4]烷-2-醇（m=4和5）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26410

文献信息

• Synthesis of Divinyl-1-oxaspiro[m.4]alkanes and Divinyl-1-oxaspiro[m.4]alkan-2-ols from 1,8-Bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene and Acyl Chlorides
  作者：Arlette Tubul、Philippe Ouvrard、Maurice Santelli

  DOI：10.1055/s-1991-26410

  日期：——

  Titanium(IV) chloride mediated condensation of 1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene with α, β, γ or δ-haloacyl chlorides leads to the potentially useful intermediates (d,l)-1-haloalkyl-2,5-divinylcyclopentanols. The latter, under basic treatment, afford divinyl-1-oxaspiro[m.4]alkanes (m = 2-5). Dialkylation of methyl (chloroformyl) alkanoates followed by reduction provides divinyl-1-oxaspiro[m.4]alkan-2-ols (m = 4 and 5).

  四氯化钛介导的1,8-双(三甲基硅基)-2,6-辛二烯与α,β,γ或δ-卤代乙酰氯的缩合反应，产生潜在有用的中间体(d,l)-1-卤代烷基-2,5-二乙烯基环戊醇。后者在碱性处理下，得到二乙烯基-1-氧杂螺[m.4]烷（m=2-5）。甲基(氯甲酰基)烷酸酯的双烷基化反应后进行还原，提供二乙烯基-1-氧杂螺[m.4]烷-2-醇（m=4和5）。