erythro-9-(2-hydroxy-3-nonyl)-hypoxanthine | 75166-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: erythro-9-(2-hydroxy-3-nonyl)-hypoxanthine
• 英文别名: 1,9-dihydro-9-(1-(1-hydroxyethyl)heptyl)-6H-purin-6-one；9-(2-hydroxynonan-3-yl)-1H-purin-6-one
• CAS: 75166-67-5
• 化学式: C₁₄H₂₂N₄O₂
• 分子量: 278.354
• InChiKey: RSMDQPNZAPMDJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  539.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

制备方法与用途

生物活性

Nosantine racemate 是 Nosantine 的外消旋体。Nosantine 是一种 IL-2 诱导剂或增强 IL-2 引发的效应。

靶点

IL-2

体外研究

诺桑廷（NPT 15392）是一种嘌呤免疫增强药物，被评估为 IL-2 的诱导剂或植物凝集素（PHA）引发 IL-2 产生的增强剂。研究表明，诺桑廷在广泛浓度范围内显著增强了 PHA 引发的人淋巴细胞 IL-2 的产生。

体内研究

在小鼠中，免疫增强药物伊索普尼松（5 或 50 mg/kg）、诺桑廷（0.1 或 1.0 mg/kg）和阿维啶（1 或 25 mg/kg），以及免疫抑制剂环磷酰胺（75 mg/kg）的多种并发免疫反应被评估。结果显示，接受 0.1 mg/kg 剂量诺桑廷的小鼠表现出显著增强的迟发型超敏反应（DTH 反应）。可以得出结论，在这些实验条件下，NPT 15392 起到一般性免疫刺激作用，并且阿维啶的效果最为显著。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 erythro-9-(2-hydroxy-3-nonyl)-hypoxanthine 在 吡啶 作用下， 以30%的产率得到erythro-9-(2-hydroxy-3-nonyl)-hypoxanthine hemisuccinate
  参考文献：
  名称：

  人血清和尿液中免疫调节剂erythro-9-（2-羟基-3-壬基）-次黄嘌呤的放射免疫分析

  摘要：

  开发了一种放射免疫测定法，用于在人血清和尿液中测量赤型9-（2-羟基-3-壬基）-次黄嘌呤。通过用赤型9-（2-羟基-3-壬基）-次黄嘌呤半琥珀酸酯-牛血清白蛋白结合物免疫在兔中产生抗血清。竞争性抗原是在嘌呤环上用碳-14标记的赤型-9-（2-羟基-3-壬基）-次黄嘌呤。测量了针对三种代谢物和天然存在的嘌呤碱基肌苷和次黄嘌呤的交叉反应性。该方法在血清中的灵敏度为1 ng / ml，在尿液中的灵敏度为10 ng / ml。在临床水平上的精确度在2 ng / ml的血清中为+/- 15％，在200 ng / ml的尿液中为+/- 3％。

  DOI：

  10.1002/jps.2600720818

文献信息

• Complexes of 9-hydroxyalkyl-purines, processes for preparing them and therapeutical compositions containing the complexes as active ingredients
  申请人：Newport Pharmaceuticals International, Inc.

  公开号：EP0009154B1

  公开（公告）日：1982-12-08
• 9-Hydroxyalkyl-purines, processes for preparing them and therapeutical composition containing the 9-hydroxyalkyl-purines as active ingredients
  申请人：Newport Pharmaceuticals International, Inc.

  公开号：EP0009155B1

  公开（公告）日：1982-11-17
• US4221909A
  申请人：——

  公开号：US4221909A

  公开（公告）日：1980-09-09
• US4221794A
  申请人：——

  公开号：US4221794A

  公开（公告）日：1980-09-09
• US4221910A
  申请人：——

  公开号：US4221910A

  公开（公告）日：1980-09-09