methyl 2,3,3a(S),7a(S)-tetrahydro-2(S)-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)benzofuran-7-carboxylate | 1130814-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: methyl 2,3,3a(S),7a(S)-tetrahydro-2(S)-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)benzofuran-7-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3aS,7aS)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,3,3a,7a-tetrahydro-1-benzofuran-7-carboxylate
• CAS: 1130814-70-8
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄Si
• 分子量: 324.492
• InChiKey: ZBELPIXWDLROFE-IPYPFGDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,3a(S),7a(S)-tetrahydro-2(S)-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)benzofuran-7-carboxylate 在 (-)-chloro((1R,2R)-4,4',6,6'-tetra-tert-butyl-2,2'-[cyclohexane-1,2-diylbis(nitrilomethylidyne)]diphenolato)manganese(III) 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到methyl (1aR,3aS,5S,6aR,6bS)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1a,3a,5,6,6a,6b-hexahydrooxireno[2,3-e][1]benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3激素的新A环类似物：（2'-羟甲基）四氢呋喃[1,2- a ] -25-羟基维生素D 3

  摘要：

  从概念上讲，新的对映体纯净的双环四氢呋喃并[1,2 - a ] -A-环氧化膦（+）- 4和（-）- 4从2-pyrone-3-羧酸甲酯和（S）-或（R）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基-2,3-二氢呋喃。此外，（2'-羟甲基）四氢呋喃并[1,2一] -25羟基维生素d 3 图3a和3b中作为天然激素1α的新的A-环改性类似物，25-二羟基维生素d 3通过使用被容易地合成A环氧化膦（+）- 4和（-）- 4的Lygogoe型偶联带有C，D环酮（+）- 5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.034
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2H-吡喃-3-甲酸甲酯 、 tert-butyl<<(S)-2,3-dihydro-2-furyl>methoxy>dimethylsilane 在 barium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 2,3,3a(S),7a(S)-tetrahydro-2(S)-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)benzofuran-7-carboxylate 、 methyl (2S,3aR,4R,7S,7aR)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-8-oxo-2,3,3a,7a-tetrahydro-4,7-(epoxymethano)benzofuran-7(4H)-carboxylate 、 methyl (2S,3aS,4R,7S,7aS)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-8-oxo-2,3,3a,7a-tetrahydro-4,7-(epoxymethano)benzofuran-7(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3激素的新A环类似物：（2'-羟甲基）四氢呋喃[1,2- a ] -25-羟基维生素D 3

  摘要：

  从概念上讲，新的对映体纯净的双环四氢呋喃并[1,2 - a ] -A-环氧化膦（+）- 4和（-）- 4从2-pyrone-3-羧酸甲酯和（S）-或（R）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基-2,3-二氢呋喃。此外，（2'-羟甲基）四氢呋喃并[1,2一] -25羟基维生素d 3 图3a和3b中作为天然激素1α的新的A-环改性类似物，25-二羟基维生素d 3通过使用被容易地合成A环氧化膦（+）- 4和（-）- 4的Lygogoe型偶联带有C，D环酮（+）- 5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.034

文献信息

• New A-ring analogs of the hormone 1α,25-dihydroxyvitamin D3: (2′-hydroxymethyl)tetrahydrofuro[1,2-a]-25-hydroxyvitamin D3
  作者：Heung Bae Jeon、Gary H. Posner

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.034

  日期：2009.2

  and (S)- or (R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-2,3-dihydrofuran, respectively. In addition, (2′-hydroxymethyl)tetrahydrofuro[1,2-a]-25-hydroxyvitamin D3 3a and 3b as new A-ring-modified analogs of the natural hormone 1α,25-dihydroxyvitamin D3 were readily synthesized by using Lythgoe-type coupling of the A-ring phosphine oxides (+)-4 and (−)-4 with C,D-ring ketone (+)-5.

  从概念上讲，新的对映体纯净的双环四氢呋喃并[1,2 - a ] -A-环氧化膦（+）- 4和（-）- 4从2-pyrone-3-羧酸甲酯和（S）-或（R）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基-2,3-二氢呋喃。此外，（2'-羟甲基）四氢呋喃并[1,2一] -25羟基维生素d 3 图3a和3b中作为天然激素1α的新的A-环改性类似物，25-二羟基维生素d 3通过使用被容易地合成A环氧化膦（+）- 4和（-）- 4的Lygogoe型偶联带有C，D环酮（+）- 5。