methyl (2S,3aS,4R,7S,7aS)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-8-oxo-2,3,3a,7a-tetrahydro-4,7-(epoxymethano)benzofuran-7(4H)-carboxylate | 1130814-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: methyl (2S,3aS,4R,7S,7aS)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-8-oxo-2,3,3a,7a-tetrahydro-4,7-(epoxymethano)benzofuran-7(4H)-carboxylate
• CAS: 1130814-67-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆Si
• 分子量: 368.502
• InChiKey: IIFIBGAMNKMJLR-PCBYGDGMSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.9±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3aS,4R,7S,7aS)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-8-oxo-2,3,3a,7a-tetrahydro-4,7-(epoxymethano)benzofuran-7(4H)-carboxylate 、 烯丙醇 在 正丁基锂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3激素的新A环类似物：（2'-羟甲基）四氢呋喃[1,2- a ] -25-羟基维生素D 3

  摘要：

  从概念上讲，新的对映体纯净的双环四氢呋喃并[1,2 - a ] -A-环氧化膦（+）- 4和（-）- 4从2-pyrone-3-羧酸甲酯和（S）-或（R）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基-2,3-二氢呋喃。此外，（2'-羟甲基）四氢呋喃并[1,2一] -25羟基维生素d 3 图3a和3b中作为天然激素1α的新的A-环改性类似物，25-二羟基维生素d 3通过使用被容易地合成A环氧化膦（+）- 4和（-）- 4的Lygogoe型偶联带有C，D环酮（+）- 5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.034
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-2H-吡喃-3-甲酸甲酯 、 tert-butyl<<(S)-2,3-dihydro-2-furyl>methoxy>dimethylsilane 在 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以20%的产率得到methyl (2S,3aS,4R,7S,7aS)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-8-oxo-2,3,3a,7a-tetrahydro-4,7-(epoxymethano)benzofuran-7(4H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1α，25-二羟基维生素D 3激素的新A环类似物：（2'-羟甲基）四氢呋喃[1,2- a ] -25-羟基维生素D 3

  摘要：

  从概念上讲，新的对映体纯净的双环四氢呋喃并[1,2 - a ] -A-环氧化膦（+）- 4和（-）- 4从2-pyrone-3-羧酸甲酯和（S）-或（R）-2-（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）甲基-2,3-二氢呋喃。此外，（2'-羟甲基）四氢呋喃并[1,2一] -25羟基维生素d 3 图3a和3b中作为天然激素1α的新的A-环改性类似物，25-二羟基维生素d 3通过使用被容易地合成A环氧化膦（+）- 4和（-）- 4的Lygogoe型偶联带有C，D环酮（+）- 5。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.034