3β-Hydroxy-5β-pregnane-11,20-dione | 566-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-Hydroxy-5β-pregnane-11,20-dione
• 英文别名: (3β,5β)-3-hydroxypregnane-11,20-dione；L 464191-0；3β-Hydroxy-5β-pregnan-11,20-dion；5beta-Pregnane-11,20-dione, 3beta-hydroxy-；(3S,5R,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-11-one
• CAS: 566-00-7
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: DUHUCHOQIDJXAT-MZBYGQQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  468.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Hydroxy-5β-pregnane-11,20-dione 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 3β-acetoxy-5β-pregnane-11,20-dione
  参考文献：
  名称：

  11 beta, 17 alpha-dihydroxypregnan-20-ones and process

  摘要：

  公开号：

  US02671095A1
• 作为产物：
  描述：

  5beta-孕甾-3,11,20-三酮 在 2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanal 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 3β-hydroxysteroid dehydrogenase from Sphingomonas sanxanigenens 、 GDH from Bacillus subtilis QB₉₂₈ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以52 %的产率得到3β-Hydroxy-5β-pregnane-11,20-dione
  参考文献：
  名称：

  羟基类固醇脱氢酶催化类固醇中 3-酮的高度区域选择性、化学选择性和对映选择性氢化

  摘要：

  证明了在羟基类固醇脱氢酶 (HSDH) 的催化下，类固醇中的 3-酮基可以高度选择性地氢化为 3-羟基类固醇。 Ct3α-HSDH催化的氢化反应以高产率产生了作为主要对映体纯异构体的3α-羟基类固醇，而Ss3β-HSDH催化体系则以优异的产率产生了3β-羟基类固醇。在两种催化体系中，氢化反应在 3-酮基上进行区域选择性，7-、11-、17-和 20-酮基几乎未反应，并且在 C=C 键和酯基未受攻击的情况下进行化学选择性氢化。我们的HSDH促进的氢化反应具有区域选择性、化学选择性和对映选择性高、收率好、条件温和、底物范围广、适合克级合成等优点。值得注意的是，通过我们的氢化方法，可以轻松、高产地获得脱氢表雄酮、布烯醇酮和阿法沙酮等生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03557

文献信息

• Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 70. Mitteilung. Teilsynthese des Corticosterons
  作者：J. von Euw、A. Lardon、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.194402701164

  日期：——
• �ber Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 68. Mitteilung. Pregnandiol-(3 ?, 11 ?)-on-(20) und Pregnandiol-(3 ?, 11 ?)-on-(20)
  作者：J. von Euw、A. Lardon、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.194402701107

  日期：——
• Preparation of 3beta-pregnanol-11, 20-dione
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：US02752371A1

  公开（公告）日：1956-06-26
• 11 beta, 17 alpha-dihydroxypregnan-20-ones and process
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：US02671095A1

  公开（公告）日：1954-03-02
• Hydroxysteroid Dehydrogenase-Catalyzed Highly Regio-, Chemo-, and Enantioselective Hydrogenation of 3-Keto in Steroids
  作者：Chunling Zeng、Shitang Xu、Jie Shen、Saijie Zhao、Xinhua Xu、Lifen Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03557

  日期：2024.1.12

  A highly selective hydrogenation of 3-keto in steroids to 3-hydroxyl steroids catalyzed by hydroxysteroid dehydrogenases (HSDHs) was demonstrated. The Ct3α-HSDH-catalyzed hydrogenation generated 3α-hydroxyl steroids as the main enantiopure isomers in high yields, while the Ss3β-HSDH catalytic system afforded 3β-hydroxyl steroids in excellent yields. In both catalytic systems, the hydrogenation proceeded

  证明了在羟基类固醇脱氢酶 (HSDH) 的催化下，类固醇中的 3-酮基可以高度选择性地氢化为 3-羟基类固醇。 Ct3α-HSDH催化的氢化反应以高产率产生了作为主要对映体纯异构体的3α-羟基类固醇，而Ss3β-HSDH催化体系则以优异的产率产生了3β-羟基类固醇。在两种催化体系中，氢化反应在 3-酮基上进行区域选择性，7-、11-、17-和 20-酮基几乎未反应，并且在 C=C 键和酯基未受攻击的情况下进行化学选择性氢化。我们的HSDH促进的氢化反应具有区域选择性、化学选择性和对映选择性高、收率好、条件温和、底物范围广、适合克级合成等优点。值得注意的是，通过我们的氢化方法，可以轻松、高产地获得脱氢表雄酮、布烯醇酮和阿法沙酮等生物活性分子。