6-氯-3-(4-甲基苯基)-2-[2-(4-甲基苯基)乙炔基]喹喔啉 | 1319039-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 6-氯-3-(4-甲基苯基)-2-[2-(4-甲基苯基)乙炔基]喹喔啉
• 英文名称: 6-chloro-3-(p-tolyl)-2-(p-tolylethynyl)quinoxaline
• 英文别名: 6-Chloro-3-(p-tolyl)-2-(p-tolylethynyl)quinoxaline；6-chloro-3-(4-methylphenyl)-2-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]quinoxaline
• CAS: 1319039-36-5
• 化学式: C₂₄H₁₇ClN₂
• 分子量: 368.865
• InChiKey: AKGYKJXDFSUBSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,2-苯二胺 、 4-甲苯基乙炔 在 copper(l) chloride 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-氯-2-(4-甲基苯基)-3-[2-(4-甲基苯基)乙炔基]喹喔啉 、 6-氯-3-(4-甲基苯基)-2-[2-(4-甲基苯基)乙炔基]喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Catalyzed C-N Bond Formation: Synthesis of Quinoxalines via CuX (X = Cl, Br, I) Catalyzed Cyclotrimerization of Alkynes with o-Phenylendiamines

  摘要：

  已开发出一种高效的一锅法环异构化反应，用于从炔烃和邻苯二胺合成喹喔啉衍生物，以 CuX（X = Cl、Br、I）作为催化剂。该方法提供了一种灵活且快速的路径来合成喹喔啉衍生物。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18532

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Quinoxalines with <i>o-</i>Phenylenediamine and Terminal Alkyne in the Presence of Bases
  作者：Wen Wang、Yongwen Shen、Xu Meng、Mingming Zhao、Yongxin Chen、Baohua Chen

  DOI：10.1021/ol201664x

  日期：2011.9.2

  A novel way of synthesizing quinoxalines efficiently through cyclization of o-phenylenediamine and terminal alkyne by Cu(II) and bases is developed. This reaction proceeds smoothly to give the products in moderate to good yields.