6-氯-4-羟基-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸乙酯 | 147589-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-氯-4-羟基-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸乙酯
• 英文名称: 2-Naphthalenecarboxylic acid, 6-chloro-4-hydroxy-5,8-dimethoxy-, ethyl ester
• 英文别名: ethyl 6-chloro-4-hydroxy-5,8-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 147589-46-6
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₅
• 分子量: 310.734
• InChiKey: AJGWUAPUTKJZAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-4-羟基-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸乙酯 在 salcomine hydrate 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到Ethyl 6-chloro-5,8-dimethoxy-1,4-dioxonaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过使用被掩盖的衍生物在萘扎林中进行直接的区域化学

  摘要：

  所述carboethoxynaphthol 3D转化经由salcomine氧化成掩蔽carboethoxynaphthazarin 4b中其可以经历亲核加成，或者，如果未屏蔽的，转让醌形式的反应性来替代环5。后者应进行区域特异性Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)89004-a
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-(acetyloxy)-6-chloro-5,8-dimethoxy-2-naphthalenecarboxylate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到6-氯-4-羟基-5,8-二甲氧基-2-萘羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过使用被掩盖的衍生物在萘扎林中进行直接的区域化学

  摘要：

  所述carboethoxynaphthol 3D转化经由salcomine氧化成掩蔽carboethoxynaphthazarin 4b中其可以经历亲核加成，或者，如果未屏蔽的，转让醌形式的反应性来替代环5。后者应进行区域特异性Diels-Alder反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)89004-a

文献信息

• Synthesis of Pluraflavin A “Aglycone”
  作者：Benjamin J. D. Wright、John Hartung、Feng Peng、Ryan Van de Water、Haibo Liu、Quen-Hui Tan、Ting-Chao Chou、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja805936v

  日期：2008.12.10

  The "aglycone" of pluraflavin A (2) has been synthesized. The key features of this synthesis include a 1,3-dipolar cycloaddition between a nitrile oxide (cf. 14) and an olefin (22) to yield an isoxazoline followed by subsequent conversion into the gamma-pyrone of pluraflavin A. The epoxide moiety linked to the pyrone is installed prior to Diels-Alder installation of the D ring, which allows access

  已合成多黄素 A (2) 的“苷元”。该合成的关键特征包括腈氧化物（参见 14）和烯烃（22）之间的 1,3-偶极环加成反应生成异恶唑啉，随后转化为多黄素 A 的 γ-吡喃酮。连接的环氧化物部分在 Diels-Alder 安装 D 环之前安装到吡喃酮，这允许在到达最终化合物的途中获得许多潜在的活性细胞毒性中间体。两种此类化合物的初步体外结果也包括在外消旋标题化合物中，显示出纳摩尔范围的细胞毒性。