2-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole-6-carboxylic acid | 55439-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Trifluoromethyl-6-benzothiazolecarboxylic acid；2-trifluoromethyl-benzothiazole-6-carboxylic acid；2-(Trifluoromethyl)-1,3-benzothiazole-6-carboxylic acid
• CAS: 55439-75-3
• 化学式: C₉H₄F₃NO₂S
• mdl: MFCD11108867
• 分子量: 247.197
• InChiKey: GSINBWGBXZPBCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  320.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.623±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934200090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole-6-carboxylic acid 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.61h， 生成 6-hydrazineyl-2-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF GALECTIN-3
  [FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE GALECTINE-3

  摘要：

  公开号：

  WO2019067702A9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-amino-3-thiocyanatobenzoate 在 硫酸 作用下， 生成 2-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sawhney,S.N. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1974, vol. 51, p. 886 - 890

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery of a Highly Potent Oxysterol Receptor GPR183 Antagonist Bearing the Benzo[<i>d</i>]thiazole Structural Motif for the Treatment of Inflammatory Bowel Disease (IBD)
  作者：Ruoqing Zeng、Meimiao Fang、Ancheng Shen、Xiaolei Chai、Yumiao Zhao、Mingyao Liu、Lingfeng Zhu、Weiwei Rui、Bo Feng、Liang Hong、Chunyong Ding、Zilan Song、Weiqiang Lu、Ao Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01905

  日期：2024.3.14

  oxysterol receptor GPR183 in various inflammatory and autoimmune diseases, including inflammatory bowel disease (IBD). However, the currently reported GPR183 antagonists are very limited and not qualified for in vivo studies due to their inferior druglike properties. Herein, we conducted a structural elaboration focusing on improving its PK and safety profile based on a reference antagonist NIBR189.

  越来越多的证据表明氧甾醇受体 GPR183 在各种炎症和自身免疫性疾病（包括炎症性肠病 (IBD)）中发挥着关键的病理作用。然而，目前报道的GPR183拮抗剂非常有限，并且由于其类药特性较差，不适合体内研究。在此，我们基于参考拮抗剂 NIBR189 进行了结构阐述，重点是改善其 PK 和安全性。值得注意的是，带有氨基苯并噻唑基序的化合物33表现出减少的 hERG 抑制、改善的 PK 特性和强大的拮抗活性 (IC 50 = 0.82 nM)，并对 GPR183 具有高选择性。此外，化合物33在体外对单核细胞表现出很强的抗迁移和抗炎活性。口服化合物33可有效改善DSS诱导的实验性结肠炎的病理症状。所有这些发现表明，化合物33是一种新型且有前途的GPR183拮抗剂，适合进一步研究治疗IBD。
• SAWHNEY S. N; SINGH J.; BANSAL O. P., J. INDIAN CHEM. SOC. <JICS-AH>, 1974, 51, NO 10, 886-890
  作者：SAWHNEY S. N、 SINGH J.、 BANSAL O. P.

  DOI：——

  日期：——
• SMALL MOLECULE INHIBITORS OF GALECTIN-3
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20210147408A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present disclosure relates to compounds of formula I, which inhibit Gal- 3, and include pharmaceutically acceptable salts, compositions comprising such compounds, and methods using and making such compounds and compositions.
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF GALECTIN-3<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE GALECTINE-3
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019067702A9

  公开（公告）日：2019-04-25
• Sawhney,S.N. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1974, vol. 51, p. 886 - 890
  作者：Sawhney,S.N. et al.

  DOI：——

  日期：——