2-(aminooxy)-N,N,N-trimethylethan-1-ammonium iodide | 1222450-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(aminooxy)-N,N,N-trimethylethan-1-ammonium iodide
• 英文别名: N-(2-(aminooxy)ethyl)-N,N,N-trimethylammonium iodide；2-Aminooxyethyl(trimethyl)azanium;iodide
• CAS: 1222450-60-3
• 化学式: C₅H₁₅N₂O*I
• 分子量: 246.091
• InChiKey: WANLTKWJWUOGTD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.41
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(aminooxy)-N,N,N-trimethylethan-1-ammonium iodide 、 4-甲基-2-戊酮 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-铵取代对氨基氧基缩合反应与醛和酮反应动力学的影响。

  摘要：

  氨氧化铵化合物对挥发性醛和酮的点击化学捕获已被证明是分析复杂混合物（如呼气或环境空气）中羰基子集的有效方法。在这项工作中，我们使用傅立叶变换离子回旋共振质谱（FT-ICR-MS）研究了具有不同β-铵离子取代度的三种氨氧基化合物的羰基缩合反应动力学。我们确定了氨基氧基化合物ATM，ADMH和AMAH与一组包括丙烯醛和巴豆醛的酮和醛的反应的活化能。测量结果表明，肟化反应的活化能非常低，小于75 kJ mol -1。观察到ADMH与所研究的羰基反应最快。我们推测该结果可能归因于在肟醚形成速率的确定步骤中，ADMH铵质子实现了Brønsted-Lowry酸催化的水消除。提出了肟醚形成的理论研究，以解释ADMH相对于四烷基铵类似物ATM的增强的反应性。

  DOI：

  10.1002/cphc.201801143
• 作为产物：
  描述：

  2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy)-N,N,N-trimethylethan-1-aminium iodide 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.41 g的产率得到2-(aminooxy)-N,N,N-trimethylethan-1-ammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic cationization reagents

  摘要：

  Nucleophilic cationization reagents fitted with aminooxy groups are described. Practical syntheses of mono- and bis-aminooxy tetraalkylammonium iodides including N-hydroxyethyl-functionalized analogs are reported. An oximation example using one of the reagents is presented to illustrate their use in synthesis of cationic materials. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.094

文献信息

• Nucleophilic cationization reagents
  作者：Souvik Biswas、Xuan Huang、Wesley R. Badger、Michael H. Nantz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.094

  日期：2010.3

  Nucleophilic cationization reagents fitted with aminooxy groups are described. Practical syntheses of mono- and bis-aminooxy tetraalkylammonium iodides including N-hydroxyethyl-functionalized analogs are reported. An oximation example using one of the reagents is presented to illustrate their use in synthesis of cationic materials. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Influence of β‐Ammonium Substitution on the Reaction Kinetics of Aminooxy Condensations with Aldehydes and Ketones
  作者：Mumiye A. Ogunwale、Ralph J. Knipp、Clint N. Evrard、Lee M. Thompson、Michael H. Nantz、Xiao‐An Fu

  DOI：10.1002/cphc.201801143

  日期：2019.3.18

  click‐chemistry capture of volatile aldehydes and ketones by ammonium aminooxy compounds has proven to be an efficient means of analyzing the carbonyl subset in complex mixtures, such as exhaled breath or environmental air. In this work, we examine the carbonyl condensation reaction kinetics of three aminooxy compounds with varying β‐ammonium ion substitution using Fourier transform ion cyclotron resonance

  氨氧化铵化合物对挥发性醛和酮的点击化学捕获已被证明是分析复杂混合物（如呼气或环境空气）中羰基子集的有效方法。在这项工作中，我们使用傅立叶变换离子回旋共振质谱（FT-ICR-MS）研究了具有不同β-铵离子取代度的三种氨氧基化合物的羰基缩合反应动力学。我们确定了氨基氧基化合物ATM，ADMH和AMAH与一组包括丙烯醛和巴豆醛的酮和醛的反应的活化能。测量结果表明，肟化反应的活化能非常低，小于75 kJ mol -1。观察到ADMH与所研究的羰基反应最快。我们推测该结果可能归因于在肟醚形成速率的确定步骤中，ADMH铵质子实现了Brønsted-Lowry酸催化的水消除。提出了肟醚形成的理论研究，以解释ADMH相对于四烷基铵类似物ATM的增强的反应性。