10b-methyl-1,1-cyclopentamethylene-1,5,6,10b-tetrahydro[1,3]oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one | 447411-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 10b-methyl-1,1-cyclopentamethylene-1,5,6,10b-tetrahydro[1,3]oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one
• 英文别名: 10b-Methylspiro[5,6-dihydro-[1,3]oxazolo[4,3-a]isoquinoline-1,1'-cyclohexane]-3-one
• CAS: 447411-22-5
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: AKOAUEGLJSCRQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10b-methyl-1,1-cyclopentamethylene-1,5,6,10b-tetrahydro[1,3]oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 1-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  4-Methylenedioxolan-2-ones as convenient synthons for the preparation of natural products of the berbine and calycotomine series

  摘要：

  未活化的 3-(2-芳乙基)-4-羟基恶唑烷-2-酮在多磷酸中进行分子内酰胺烷基化，得到恶唑并[4,3-a]异喹啉-3-酮，其水解得到异喹啉 β-氨基醇、花萼胺类似物。使用开发的程序，合成了 13,13,13a-三甲基小檗碱。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0293-0
• 作为产物：
  描述：

  4-亚甲基-1,3-二恶螺旋[4.5]癸烷-2-酮 在 PPA 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 10b-methyl-1,1-cyclopentamethylene-1,5,6,10b-tetrahydro[1,3]oxazolo[4,3-a]isoquinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-Methylenedioxolan-2-ones as convenient synthons for the preparation of natural products of the berbine and calycotomine series

  摘要：

  未活化的 3-(2-芳乙基)-4-羟基恶唑烷-2-酮在多磷酸中进行分子内酰胺烷基化，得到恶唑并[4,3-a]异喹啉-3-酮，其水解得到异喹啉 β-氨基醇、花萼胺类似物。使用开发的程序，合成了 13,13,13a-三甲基小檗碱。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0293-0