6,10-dithiaspiro-acenaphthenequinone | 1017240-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6,10-dithiaspiro-acenaphthenequinone
• 英文别名: Spiro[1,3-dithiane-2,2'-acenaphthylene]-1'-one；spiro[1,3-dithiane-2,2'-acenaphthylene]-1'-one
• CAS: 1017240-28-6
• 化学式: C₁₅H₁₂OS₂
• 分子量: 272.392
• InChiKey: XJGVVHGJXYOENX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,10-dithiaspiro-acenaphthenequinone 、 邻苯二胺 在 mercury (II) perchlorate trihydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以38%的产率得到苯并咪唑并[2,1-A]苯并[D,E]异奎千酮-7-酮
  参考文献：
  名称：

  A new fluorogenic chemodosimetric system for mercury ion recognition

  摘要：

  A new probe system for fluorogenic sensing of mercury ions has been designed and synthesized. It is the first intermolecular reaction-based fluorogenic chemodosimetric probe system for Hg(II) ion recognition. High and low concentrations of mercury ions gave different fluorescence responses that could easily be distinguished by the naked eye. This unique system allows detection of the concentration and presence of the mercury ion. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.088
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二硫醇 、 苊醌 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到6,10-dithiaspiro-acenaphthenequinone
  参考文献：
  名称：

  1,2-茚满二酮中的羰基基团的保护：丙炔对缩醛的形成

  摘要：

  1,2-茚满二酮和乙二醇在酸性催化下反应生成的产物是2,5,7,10-四氧杂丙烷，而不是先前报道的1,2-二螺烷。用2-巯基乙醇和1，2-乙二硫醇也发生类似的反应，它们形成类似的丙炔而不是相应的硫缩醛。这解释了在酸性条件下除去保护基的困难。量子化学计算证实了这些发现。在相似的条件下，即使使用3倍过量的二醇，长链二醇1,3-丙二醇及其硫醇类似物1,3-丙二酚也仅形成单缩醛。然而，亲核攻击发生在不同的位置：丙泛醇在c-1处形成乙缩醛，丙二醇在c-2处形成乙缩醛。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.01.012

文献信息

• Protection of the carbonyl groups in 1,2-indanedione: propellane versus acetal formation
  作者：Joseph Almog、Nikolay Stepanov、Faina Dubnikova

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.012

  日期：2008.3

  The product resulting from the reaction between 1,2-indanedione and ethylene glycol under acidic catalysis is 2,5,7,10-tetraoxapropellane and not 1,2-dispirane as previously reported. Similar reactions also occur with 2-mercaptoethanol and 1,2-ethanedithiol, which form analogous propellanes and not corresponding thioacetals. This explains the difficulty of removing the protective groups under acidic

  1,2-茚满二酮和乙二醇在酸性催化下反应生成的产物是2,5,7,10-四氧杂丙烷，而不是先前报道的1,2-二螺烷。用2-巯基乙醇和1，2-乙二硫醇也发生类似的反应，它们形成类似的丙炔而不是相应的硫缩醛。这解释了在酸性条件下除去保护基的困难。量子化学计算证实了这些发现。在相似的条件下，即使使用3倍过量的二醇，长链二醇1,3-丙二醇及其硫醇类似物1,3-丙二酚也仅形成单缩醛。然而，亲核攻击发生在不同的位置：丙泛醇在c-1处形成乙缩醛，丙二醇在c-2处形成乙缩醛。
• A new fluorogenic chemodosimetric system for mercury ion recognition
  作者：Wen Xiu Ren、Sankarprasad Bhuniya、Jun Feng Zhang、Young Hoon Lee、Suk Joong Lee、Jong Seung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.088

  日期：2010.11

  A new probe system for fluorogenic sensing of mercury ions has been designed and synthesized. It is the first intermolecular reaction-based fluorogenic chemodosimetric probe system for Hg(II) ion recognition. High and low concentrations of mercury ions gave different fluorescence responses that could easily be distinguished by the naked eye. This unique system allows detection of the concentration and presence of the mercury ion. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.