N-(o-Amino-phenyl)-naphthalimid | 15965-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(o-Amino-phenyl)-naphthalimid
• 英文别名: 2-(2-aminophenyl)-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-(2-aminophenyl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 15965-03-4
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 288.305
• InChiKey: SSOMFTACMFRZKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C
• 沸点：
  544.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.419±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  4.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(o-Amino-phenyl)-naphthalimid 在 溶剂黄146 作用下， 生成 苯并咪唑并[2,1-A]苯并[D,E]异奎千酮-7-酮
  参考文献：
  名称：

  The Effect of Instrumental and Vocal Music on Adherence to a Physical Rehabilitation Exercise Program with Persons who are Elderly

  摘要：

  这项研究比较了现场音乐、器乐、声乐和无音乐对 14 种规定的物理治疗康复练习的重复频率的影响。老年人护理中心的男性（N = 4）和女性（N = 15）居民作为受试者。他们的年龄从 65 岁到 90 岁不等 (M = 84.3)，要么被转介接受物理治疗，要么已经参与物理治疗锻炼计划。所有受试者（N = 19）在 3 种条件下参加 6 次治疗：两次有现场器乐，两次有现场声乐，两次没有音乐。在所有的音乐课程中，熟悉且可识别的歌曲都配有特定的练习。所有条件下的每次练习都有相同的持续时间，并且节拍器建立了一致的节奏。每次会议都被录像以供以后审查和数据收集。计算了治疗效果的方差分析和三种条件之间的平均差异，这对 14 种练习中的 6 种产生了显着的治疗效果和条件之间的治疗差异。受试者主动提出的评论表明，在锻炼时，他们更喜欢音乐而不是没有音乐的条件。需要进一步研究来确定老年人群中音乐增强锻炼与坚持锻炼方案之间的关系。

  DOI：

  10.1093/jmt/38.2.82
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 、 邻苯二胺 反应 1.0h， 以59%的产率得到N-(o-Amino-phenyl)-naphthalimid
  参考文献：
  名称：

  绿色合成多环苯并咪唑衍生物和有机半导体

  摘要：

  多环苯并咪唑衍生物是有机电子产品和光伏产品中的一类重要化合物，是使用无溶剂的“绿色”工艺制备的，该工艺基于在固态乙酸锌存在下加热羧酸酐和亚芳基二胺的方法。产物的分离和纯化是通过将粗反应混合物直接升华进行的。使用各种羧酸酐优化反应条件。还描述了这些材料的光学和电化学性质。

  DOI：

  10.1021/ol201973w

文献信息

• Modelling and Phenotypic Screening of NAP‐6 and 10‐Cl‐BBQ, AhR Ligands Displaying Selective Breast Cancer Cytotoxicity <i>in Vitro</i>
  作者：Jennifer R. Baker、Brett L. Pollard、Andrew J. S. Lin、Jayne Gilbert、Stefan Paula、Xiao Zhu、Jennette A. Sakoff、Adam McCluskey

  DOI：10.1002/cmdc.202000721

  日期：2021.5.6

  hydrocarbon receptor (AhR) pathway in developing breast‐cancer‐specific cytotoxic compounds, we examined the breast cancer selectivity and the docking pose of the AhR ligands (Z)‐2‐(2‐aminophenyl)‐1H‐benzo[de]isoquinoline‐1,3(2H)‐dione (NAP‐6; 5) and 10‐chloro‐7H‐benzo[de]benzo[4,5]imidazo[2,1‐a]isoquinolin‐7‐one (10‐Cl‐BBQ; 6). While the breast cancer selectivity of 5 in vitro is known, we discuss

  为了利用芳烃受体 (AhR) 通路在开发乳腺癌特异性细胞毒性化合物中的相互作用，我们检查了乳腺癌的选择性和 AhR 配体 ( Z )-2-(2-氨基苯基)-1的对接姿势ħ -苯并[ DE ]异喹啉-1,3（2 ħ） -二酮（NAP-6; 5）和10氯-7- ħ -苯并[ DE ]苯并[4,5]咪唑并[2,1-一个]异喹啉-7-one (10-Cl-BBQ; 6 )。虽然5 的体外乳腺癌选择性是已知的，但我们围绕这一先导讨论了 SAR，并通过使用表型细胞系筛选和 MTT 测定，首次表明6还具有乳腺癌选择性，特别是在三阴性（TN）受体乳腺癌细胞系 MDA-MB-468、ER+ 乳腺癌细胞系 T47D、ZR-75-1 和 HER2+ 乳腺癌细胞系 SKBR3（GI 50 个值分别为 0.098、0.97、0.13 和 0.21 μM）。事实上，6是55倍更有效在比正常MCF10A乳腺细胞（GI MDA-MB-468细胞50
• Alkhathlan, Hamad Z.; Al-Lohedan, Hamad A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 63, # 3/4, p. 301 - 305
  作者：Alkhathlan, Hamad Z.、Al-Lohedan, Hamad A.

  DOI：——

  日期：——
• Bistrzycki; Risi, Helvetica Chimica Acta, 1925, vol. 8, p. 819
  作者：Bistrzycki、Risi

  DOI：——

  日期：——
• Chakravarti, Journal of the Indian Chemical Society, 1923, vol. 1, p. 26
  作者：Chakravarti

  DOI：——

  日期：——
• Arient; Marhan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1961, vol. 26, p. 2774,2778
  作者：Arient、Marhan

  DOI：——

  日期：——