7-chloro-3a-methyl-2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one | 1234323-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-chloro-3a-methyl-2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one
• 英文别名: 7-Chloro-3a-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5-one
• CAS: 1234323-99-9
• 化学式: C₁₂H₁₃ClN₂O
• 分子量: 236.701
• InChiKey: XJEZKJWMFPUUPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 、 5-氯-2-硝基苯甲酰胺 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到7-chloro-3a-methyl-2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  氯化锡（II）辅助高效合成吡咯并[1,2- a ]喹唑啉衍生物

  摘要：

  2,3,3a，4-四氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-one和2,3,3a，4-四氢吡咯并[1,2-通过由SnCl 2 ·2H 2 O系统介导的2-硝基苯甲酰胺与卤代酮或酮酸的新型还原性环化反应，可以成功地制得]]喹唑啉-1,5-二酮。多种底物可以高收率参与该过程，从而使该方法适用于药物发现工作中的文库合成。

  DOI：

  10.1021/cc100062e

文献信息

• An efficient synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one derivatives with the aid of low-valent titanium reagent
  作者：Xuan Zhao、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.637

  日期：2011.5

  A short and facile synthesis of 2,3,3a,4‐tetrahydropyrrolo[1,2‐a]quinazolin‐5(1H)‐ones and 2,3,3a,4‐tetrahydropyrrolo[1,2‐a]quinazoline‐1,5‐diones in good yields via the novel reductive cyclization of 2‐nitrobenzamides with haloketones or 4‐oxopentanoic acid promoted by low‐valent titanium reagent is described. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  甲基-2,3,3a，4-四氢吡咯并[1,2-的简短和简便合成一个]喹唑啉-5（1 ħ） -酮和甲基-2,3,3a，4-四氢吡咯并[1,2一]喹唑啉描述了通过低价钛试剂促进的2-硝基苯甲酰胺与卤代酮或4-氧代戊酸的新型还原环化，可实现高产率的1,5-二酮。J.杂环化​​学。（2011）。
• A facile heterogeneous catalytic approach for one-pot synthesis of fused benzoxazinones using Cuβ zeolite and Evaluation of biological activities
  作者：Suchitha Dasu、Krishna Sai Gajula、Vasu Amrutham、Murali Boosa、Ramulamma Madasu、Madhuri Lekkala、Sai Balaji Andugulapati、Narender Nama

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133931

  日期：2024.4

  A simple heterogeneous catalytic process has been established for the single-step synthesis of fused benzoxazinones, quinazolinones, and thiadazines through Markownikoff's hydroamination followed by intramolecular cyclization using Cuβ zeolite. The probability and limitations of this catalytic approach were explored using various substrates. The efficiency and feasibility of scaling up the current

  建立了一种简单的多相催化工艺，通过马氏氢胺化，然后使用 Cuβ 沸石进行分子内环化，一步合成稠合苯并恶嗪酮、喹唑啉酮和噻嗪酮。使用各种底物探索了这种催化方法的可能性和局限性。通过克级实验证明了扩大当前催化系统的效率和可行性。此外，该催化剂可重复使用多达五个循环，其催化效率没有明显下降。此外，对合成的化合物进行了评估，以确定其作为抗人宫颈上皮样癌（HeLa）、小鼠乳腺癌（4T-1）和人肺腺癌（A-549）细胞系的抗癌剂的潜力。细胞毒性研究表明，该化合物对乳腺癌、宫颈癌和肺癌细胞具有抗癌活性。此外，还评估了它们对细菌和酵母的抗菌活性。该化合物表现出优异的抗真菌活性