(1R,2S)-8-hydroxy-1-methyl-2-(dipropylamino)tetralin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1R,2S)-8-hydroxy-1-methyl-2-(dipropylamino)tetralin
• 英文别名: 7-Dipropylamino-8-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-1-ol; hydrochloride；(7S,8R)-7-(dipropylamino)-8-methyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol
• 化学式: C₁₇H₂₇NO
• 分子量: 261.407
• InChiKey: ZNLWDIZBTNNEHH-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-8-hydroxy-1-methyl-2-(dipropylamino)tetralin 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 盐酸 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1R,2S)-8-acetyl-1-methyl-2-(dipropylamino)tetralin
  参考文献：
  名称：

  顺式-2-氨基-8-羟基-1-甲基四氢萘的衍生物：混合的5-HT1A受体激动剂和多巴胺D2受体拮抗剂。

  摘要：

  （1S，2R）-8-羟基-1-甲基-2-（二丙基氨基）四氢化萘[（1S，2R）-3]先前已被表征为选择性和有效但部分的5-HT1A-受体激动剂。在本研究中，我们制备了（1S，2R）-和（1R，2S）-3的衍生物，其中引入了各种C8取代基。另外，制备了3的N-异丙基-Nn-丙基氨基衍生物的对映异构体。通过在大鼠中进行行为和生化测试，对新衍生物进行了体内测试。另外，通过与[3 H] -8-OH-DPAT在大鼠脑组织中的竞争实验研究了化合物的亲和力。表现得像选择性5-HT1A受体激动剂的唯一新衍生物是C8-羧酰胺衍生物（1S，2R）-13。其他活性衍生物，包括（1S，2R）-3

  DOI：

  10.1021/jm00001a020
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,2S)-8-Methoxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-yl)-dipropyl-amine 、 氢溴酸 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ARVIDSSON, LARS-ERIK;JOHANSSON, ANETTE M.;HACKSELL, ULI;NILSSON, J. LARS +, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 11, 2105-2109

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Method for treatment of cancer and infectious disease
  申请人：——

  公开号：US20020035998A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  In a method of treating a viral infection involving activation of NK cells, the improvement comprising administering to a patient receiving such treatment an effective NK-cell-activity facilitating amount of a histamine H 2 or 5-HT 1A receptor agonist.

  在一种涉及 NK 细胞活化的病毒感染治疗方法中，该改进包括向接受这种治疗的患者施用有效的 NK 细胞活性促进量的组胺 H 2 或 5-HT 1A 受体激动剂。
• Treatment of anhedonia
  申请人：Nathanson L. Donald

  公开号：US20060217394A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  A therapeutic method for the enhancement of mood in patients afflicted with iatrogenic anhedonia secondary to chronic increases in the availability and/or efficiency of serotonin, with or without increases in the availability and/or efficiency of norepinephrine.

  一种治疗方法，用于改善因长期增加血清素的供应量和/或效率，同时或不增加去甲肾上腺素的供应量和/或效率而继发的先天性失神症患者的情绪。
• Liu Ye, Yu Hong, Mohell Nina, Nordvall Gunnar, Lewander Tommy, Hacksell U+, J. Med. Chem, 38 (1995) N 1, S 150 -160
  作者：Liu Ye, Yu Hong, Mohell Nina, Nordvall Gunnar, Lewander Tommy, Hacksell U+

  DOI：——

  日期：——
• A pharmaceutical preparation for the synergistic activation of natural killer cells
  申请人：MAXIM PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0652768B1

  公开（公告）日：2000-05-03
• US5728378A
  申请人：——

  公开号：US5728378A

  公开（公告）日：1998-03-17