Triphenylvinyl-trifluoracetat | 24764-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: Triphenylvinyl-trifluoracetat
• 英文别名: Triphenylvinyltrifluormethansulfonat；triphenylvinyl trifluoromethane sulfonate；1,2,2-Triphenylvinyl trifluoromethanesulfonate；1,2,2-triphenylethenyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 24764-60-1
• 化学式: C₂₁H₁₅F₃O₃S
• 分子量: 404.41
• InChiKey: LIQYZMTWXROQGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triphenylvinyl-trifluoracetat 在 甲酸 作用下， 生成 1,2,2-三苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement Studies with ¹⁴C. XXXIX. 1,2-Phenyl Shifts in Solvolyses of Triphenylvinyl-2-¹⁴C Triflate

  摘要：

  在HOAc、97% HCOOH或CF3COOH中进行了三苯乙烯-2-14C三氟甲磺酸盐的溶解反应。反应产物显示14C标记从C-2到C-1的重排平均分别为6.7％、7.7％和27.0％，分别对应于乙酰化、甲酰化和三氟乙酰化。加入钠盐形式的溶剂的共轭碱并不影响重排的程度。建议在离子对阶段三苯乙烯基阳离子的双键上发生1,2-苯基迁移，并且重排的程度与离子对的寿命和溶剂的亲核性有关。

  DOI：

  10.1139/v74-390
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 1,2,2-三苯乙酮 在 base 作用下， 生成 Triphenylvinyl-trifluoracetat
  参考文献：
  名称：

  通过碳氢键的裂解，钯催化2-卤代芳基与异氰酸酯的环偶联

  摘要：

  为了证明异氰化物在催化CH键官能化反应中的实用性，开发了2-卤代双芳基与异氰化物的钯催化的环偶联反应。该反应通过在2-卤代联芳基的2'-位上的CH键断裂，提供了一系列芴酮亚胺衍生物。2，6-二取代的苯基异氰化物的使用对于进行该催化环偶联反应至关重要。该反应适用于杂环和乙烯基底物，从而允许构建广泛的环系统。观察到的大的动力学同位素效应（k H / k D = 5.3）表明，CH键的活化是该催化作用中的周转限制步骤。

  DOI：

  10.1021/jo1009728

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.3.1, page 48 - 120
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.2, 1.3.1, page 76 - 99
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Stang, P. J.; Treptow, W. L., Journal of Medicinal Chemistry, 1981, vol. 24, p. 468 - 472
  作者：Stang, P. J.、Treptow, W. L.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation and chemistry of vinyl triflates. 16. Mechanism of alkylation of aromatic substrates
  作者：Peter J. Stang、Albert G. Anderson

  DOI：10.1021/ja00473a033

  日期：1978.3
• STANG P. J.; ANDERSON A. G., TETRAHEDRON LETT., 1977, NO 17, 1485-1488
  作者：STANG P. J.、 ANDERSON A. G.

  DOI：——

  日期：——