4,9-dimethoxy-1H-benz[f]inden-1-one | 174623-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,9-dimethoxy-1H-benz[f]inden-1-one
• 英文别名: 1H-Benz[f]inden-1-one, 4,9-dimethoxy-；4,9-dimethoxycyclopenta[b]naphthalen-3-one
• CAS: 174623-52-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: HEDJBJRDYJUFMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-dimethoxy-1H-benz[f]inden-1-one 在 双氧水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以73%的产率得到2,7-Dimethoxy-1a,8a-dihydro-1-oxa-cyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-b]naphthalen-8-one
  参考文献：
  名称：

  使用过氧化氢-乙醇钠水溶液环氧化 α, β-不饱和醛和酮的一种简单有效的方法

  摘要：

  与羧基共轭的碳-碳双键的环氧化是一种具有很大合成效用的方法。文献中存在大量用于从相应的α, 不饱和羰基化合物制备环氧化物的方法*。最常见的是，使用与无机碱（例如，NaOH、LiOH3a、N%CO,3b、水滑石等）组合的过氧化氢水溶液。在不同碱（Bu、F、KF-Al、O、NaOH、Triton B、KH、KO'Bu、BuLi 等）存在下使用叔丁基氢过氧化物*。或者，推荐在有机碱（即 DBU 和环胍）存在下使用无水叔丁基过氧化氢，用于过氧化氢使用失败的转化。偶尔，在六甲基氯化胍存在下的次氯酸钠 6 也已用于此类目的。近年来，基于 H,O, 的多相催化系统的开发一直是一个活跃的研究领域。虽然现有方法很好地满足了合成有机化学的需要，但不同底物的反应产率差异很大，并且在许多情况下，它们对于多步反应序列非常低。Wipf 等人关于萘醌螺酮环氧化的工作清楚地表明，现有的基于过氧化氢的方法可能会导致产物分解

  DOI：

  10.1080/00304940309355863

文献信息

• Regiospecific Synthesis of Benzo[<i>b</i>]fluorenones via Ring Contraction by Benzil-Benzilic Acid Rearrangement of Benz[<i>a</i>]anthracene-5,6-diones
  作者：Dipakranjan Mal、Asit Patra、Sujit Ghorai、Saroj De

  DOI：10.1055/s-2006-942468

  日期：2006.8

  A regiospecific route to benzo[b]fluorenones is described. The synthesis is based upon a one-pot, regiospecific benzannulation of 1,4-dipolar synthons with naphthoquinone monoketal and ring contraction of the generated benz[a]anthracene-5,6-diones through benzil-benzilic acid rearrangement.

  描述了苯并[b]芴酮的区域特异性路线。该合成基于 1,4-偶极合成子与萘醌单缩酮的单锅区域特异性苯环化，以及通过苯偶酰-苯甲酸重排生成的苯并[a]蒽-5,6-二酮的环收缩。