4,9-dimethoxy-1H-benz[f]inden-1-one | 174623-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,9-dimethoxy-1H-benz[f]inden-1-one
• 英文别名: 1H-Benz[f]inden-1-one, 4,9-dimethoxy-；4,9-dimethoxycyclopenta[b]naphthalen-3-one
• CAS: 174623-52-0
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: HEDJBJRDYJUFMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-dimethoxy-1H-benz[f]inden-1-one 在 双氧水 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 以73%的产率得到2,7-Dimethoxy-1a,8a-dihydro-1-oxa-cyclopropa[3,4]cyclopenta[1,2-b]naphthalen-8-one
  参考文献：
  名称：

  使用过氧化氢-乙醇钠水溶液环氧化 α, β-不饱和醛和酮的一种简单有效的方法

  摘要：

  与羧基共轭的碳-碳双键的环氧化是一种具有很大合成效用的方法。文献中存在大量用于从相应的α, 不饱和羰基化合物制备环氧化物的方法*。最常见的是，使用与无机碱（例如，NaOH、LiOH3a、N%CO,3b、水滑石等）组合的过氧化氢水溶液。在不同碱（Bu、F、KF-Al、O、NaOH、Triton B、KH、KO'Bu、BuLi 等）存在下使用叔丁基氢过氧化物*。或者，推荐在有机碱（即 DBU 和环胍）存在下使用无水叔丁基过氧化氢，用于过氧化氢使用失败的转化。偶尔，在六甲基氯化胍存在下的次氯酸钠 6 也已用于此类目的。近年来，基于 H,O, 的多相催化系统的开发一直是一个活跃的研究领域。虽然现有方法很好地满足了合成有机化学的需要，但不同底物的反应产率差异很大，并且在许多情况下，它们对于多步反应序列非常低。Wipf 等人关于萘醌螺酮环氧化的工作清楚地表明，现有的基于过氧化氢的方法可能会导致产物分解

  DOI：

  10.1080/00304940309355863

文献信息

• Regiospecific Synthesis of Benzo[<i>b</i>]fluorenones via Ring Contraction by Benzil-Benzilic Acid Rearrangement of Benz[<i>a</i>]anthracene-5,6-diones
  作者：Dipakranjan Mal、Asit Patra、Sujit Ghorai、Saroj De

  DOI：10.1055/s-2006-942468

  日期：2006.8

  A regiospecific route to benzo[b]fluorenones is described. The synthesis is based upon a one-pot, regiospecific benzannulation of 1,4-dipolar synthons with naphthoquinone monoketal and ring contraction of the generated benz[a]anthracene-5,6-diones through benzil-benzilic acid rearrangement.

  描述了苯并[b]芴酮的区域特异性路线。该合成基于 1,4-偶极合成子与萘醌单缩酮的单锅区域特异性苯环化，以及通过苯偶酰-苯甲酸重排生成的苯并[a]蒽-5,6-二酮的环收缩。
• A SIMPLE AND EFFICIENT METHOD FOR THE EPOXIDATION OF α, β-UNSATURATED ALDEHYDES AND KETONES USING AQUEOUS HYDROGEN PEROXIDE-SODIUM ETHOXIDE
  作者：A. Patra、M. Bandyopadhyay、S. K. Ghorai、D. Mal

  DOI：10.1080/00304940309355863

  日期：2003.10

  active area of research. While the existing methods serve well the need of synthetic organic chemistry, the yields of the reactions vary widely for different substrates and on many occasions they are abysmally low for multi-step reaction sequences. The work of Wipf et aL8 on the epoxidation of naphthoquinone spiroketals clearly demonstrates that the existing methods based on hydrogen peroxide may lead to

  与羧基共轭的碳-碳双键的环氧化是一种具有很大合成效用的方法。文献中存在大量用于从相应的α, 不饱和羰基化合物制备环氧化物的方法*。最常见的是，使用与无机碱（例如，NaOH、LiOH3a、N%CO,3b、水滑石等）组合的过氧化氢水溶液。在不同碱（Bu、F、KF-Al、O、NaOH、Triton B、KH、KO'Bu、BuLi 等）存在下使用叔丁基氢过氧化物*。或者，推荐在有机碱（即 DBU 和环胍）存在下使用无水叔丁基过氧化氢，用于过氧化氢使用失败的转化。偶尔，在六甲基氯化胍存在下的次氯酸钠 6 也已用于此类目的。近年来，基于 H,O, 的多相催化系统的开发一直是一个活跃的研究领域。虽然现有方法很好地满足了合成有机化学的需要，但不同底物的反应产率差异很大，并且在许多情况下，它们对于多步反应序列非常低。Wipf 等人关于萘醌螺酮环氧化的工作清楚地表明，现有的基于过氧化氢的方法可能会导致产物分解