4-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,8-naphthalic anhydride | 207594-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,8-naphthalic anhydride
• 英文别名: 6-(4-methylpiperazin-1-yl)benzo[de]isochromene-1,3-dione；4-(4-Methylpiperazinyl)-1,8-naphthalic anhydride；8-(4-Methylpiperazin-1-yl)-3-oxatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5(13),6,8,10-pentaene-2,4-dione
• CAS: 207594-39-6
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: URWNENMMPBTNFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,8-naphthalic anhydride 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到2-hydroxy-6-(4-methylpiperazin-1-yl)benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  萘-1,8-二羧酸衍生物的合成，光物理性质和溶剂变色分析

  摘要：

  合成并表征了两组新的萘-1,8-二羧酸衍生化合物，即6-氨基-1,8-萘酐衍生物和2-羟基-6-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺衍生物。研究了所有合成化合物的光谱性质，以便用于生物成像研究领域，并用作制备新型荧光生物活性化合物的中间体。从非极性溶剂到极性溶剂均观察到正溶剂溶变色，并使用加泰罗尼亚语多元线性回归分析对其进行了讨论。进行了萘酐和1,8-萘二甲酰亚胺衍生物的光物理特性的比较研究。新型萘酐6-（4-苄基-哌嗪-1-基）苯并[ de ]异戊烯-1,3-二酮（3）代表了极性较低的溶剂中荧光量子产率的最高值。结果表明，萘酐衍生物的量子产率高于萘二甲酰亚胺衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2020.112626
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基哌嗪 、 2-溴-1,8-萘酐 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 4-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,8-naphthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Isoquinolones

  摘要：

  苯并[de]异喹啉-1,3-二酮的化学式，或其在药学上可接受的盐，其中R为氢或通常用于保护醇的艺术中的保护基，R1-R5分别独立地选择自H、Cl、Br、F、直链或支链烷基C1-C8烷基、C3-C8环烷基、杂环或含有1-3个杂原子的4-9个原子的桥接杂环，—(CR′2)nOR6、—(CR′2)nN(R6)2、—(CR′2)nNR6COR7、—(CR′2)nNR6SO2OR7、—(CR′2)nNR6SO2 N(R6)2、—(CR′2)nOSO2 N(R6)2、—(CR′2)nCN、—(CR′2)n(NOR6)R7、NO2、CF3、—(CR′2)nSOmR7、—(CR′2)nSOmR7、—(CR′2)nCO2R6、—(CR′2)nCON(R6)2、Ph，以及R1-R5中的任意两个可形成具有0-2个杂原子的5-7个总原子的取代或未取代环的选择性细菌DNA旋转酶和DNA拓扑异构酶抑制剂，适用于抗菌剂。还声明了它们的制备和配方方法，以及在制备最终产品中有用的新型中间体。

  公开号：

  US06177423B1

文献信息

• Design and synthesis of a highly sensitive “Turn-On” fluorescent organic nanoprobe for iron(<scp>iii</scp>) detection and imaging
  作者：Cuiping Han、Tonghui Huang、Qi Liu、Huiting Xu、Yinping Zhuang、Jingjing Li、Junfeng Hu、Aming Wang、Kai Xu

  DOI：10.1039/c4tc01759e

  日期：——

  Novel naphthalimide fluorescent organic nanoparticles with aggregation-induced emission enhancement properties were designed and synthesized, which were used as a highly selective and sensitive “turn-on” fluorescent probe for Fe3+ detection in water. Fluorescence imaging experiments of Fe3+ ions in living cells demonstrated the value of this probe for practical applications in biological systems.

  设计并合成了具有聚集诱导的发射增强性能的新型萘二甲酰亚胺荧光有机纳米粒子，将其用作高选择性和灵敏的“开启”荧光探针，用于水中Fe 3+的检测。活细胞中Fe 3+离子的荧光成像实验证明了该探针在生物系统中的实际应用价值。
• A novel low-cytotoxicity fluorescent probe applied to monitor pH in vivo and in vitro
  作者：Jiayu Hu、Zhihua Chen、Jingjing Li、Lulu Zhang、Jincheng Zhu、Chengyu Wang、Lei Cui、Kewen Zheng

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133917

  日期：2024.4

  Environmental pH plays an irreplaceable role in both cellular processes and production, and anomalous pH changes within cells may lead to various diseases. To tackle this issue, we designed and synthesized the novel low-cytotoxicity fluorescent probe called . The probe incorporates 1,8-naphthalimide as the fluorescence emitter, 1-methylpiperazine as the pH-sensitive moiety, and utilizes 3-aminopropyltriethoxysilane

  环境pH值在细胞过程和生产中起着不可替代的作用，细胞内pH值的异常变化可能导致各种疾病。为了解决这个问题，我们设计并合成了一种新型的低细胞毒性荧光探针，称为 。该探针采用 1,8-萘二甲酰亚胺作为荧光发射体，1-甲基哌嗪作为 pH 敏感部分，并利用 3-氨基丙基三乙氧基硅烷来提高其生物相容性。其荧光通过1-甲基哌嗪的质子化抑制光致电子转移（PET）过程，导致荧光强度增强。密度泛函理论计算也证实了荧光机制。该探针具有高选择性、光稳定性和可回收性。探针制备的水凝胶可以检测空气中不同浓度的氨。此外，由于其低毒性和良好的生物相容性，该探针已成功用于观察活体HeLa细胞的pH变化。总体而言，该探针的开发在 pH 传感领域具有巨大的潜力，可以精确监测环境和生物系统中的 pH 水平。
• N-OXY-NAPHTHALIMIDES AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0939754A2

  公开（公告）日：1999-09-08
• US6177423B1
  申请人：——

  公开号：US6177423B1

  公开（公告）日：2001-01-23
• US6362181B1
  申请人：——

  公开号：US6362181B1

  公开（公告）日：2002-03-26