4-amino-1-[3-(2-chlorophenoxy)benzyl]piperidine-4-carboxylic acid methyl ester | 889654-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-amino-1-[3-(2-chlorophenoxy)benzyl]piperidine-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4-Amino-1-[[3-(2-chlorophenoxy)phenyl]methyl]-4-piperidinecarboxylic acid methyl ester；methyl 4-amino-1-[[3-(2-chlorophenoxy)phenyl]methyl]piperidine-4-carboxylate
• CAS: 889654-15-3
• 化学式: C₂₀H₂₃ClN₂O₃
• 分子量: 374.867
• InChiKey: GWZDTZOKXATWMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-1-[3-(2-chlorophenoxy)benzyl]piperidine-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-[3-(2-Chloro-phenoxy)-benzyl]-4-[(1-ethyl-4-phenyl-piperidine-4-carbonyl)-amino]-piperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和朝着优化CC趋化因子受体8（CCR8）的有效小分子拮抗剂的方向发展。

  摘要：

  CCR8的配体CCL1激活可能在诸如哮喘，多发性硬化症和癌症等疾病中发挥重要作用。小分子CCR8拮抗剂的研究将有助于建立这些假设的验证。我们报告了从高通量筛选中鉴定出的有效小分子CCR8拮抗剂的设计，合成和进展。这些类似物在结合和趋化性测定中显示出良好的效能，相对于hERG通道显示出良好的选择性，并具有良好的eADME（早期吸收，分布，代谢和排泄）特性。

  DOI：

  10.1021/jm050965z
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-chlorophenoxy)benzaldehyde 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 二乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-amino-1-[3-(2-chlorophenoxy)benzyl]piperidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和朝着优化CC趋化因子受体8（CCR8）的有效小分子拮抗剂的方向发展。

  摘要：

  CCR8的配体CCL1激活可能在诸如哮喘，多发性硬化症和癌症等疾病中发挥重要作用。小分子CCR8拮抗剂的研究将有助于建立这些假设的验证。我们报告了从高通量筛选中鉴定出的有效小分子CCR8拮抗剂的设计，合成和进展。这些类似物在结合和趋化性测定中显示出良好的效能，相对于hERG通道显示出良好的选择性，并具有良好的eADME（早期吸收，分布，代谢和排泄）特性。

  DOI：

  10.1021/jm050965z