(Z,2R,6R)-2-tert-Butyl-5-ethyliden-6-methyl-1,3-dioxan-4-on | 129287-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (Z,2R,6R)-2-tert-Butyl-5-ethyliden-6-methyl-1,3-dioxan-4-on
• 英文别名: (2R,5Z,6R)-2-tert-butyl-5-ethylidene-6-methyl-1,3-dioxan-4-one
• CAS: 129287-45-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: APDRCOWRJUJNIJ-SNPOQERRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,2R,6R)-2-tert-Butyl-5-ethyliden-6-methyl-1,3-dioxan-4-on 在 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (+)-ethyl (2S,3S,4R)-4-[(1R)-1-hydroxyethyl]-3-methyl-5-oxo-2-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of 3,4-disubstituted pyroglutamates by ring transformation of 5-ylidene-1,3-dioxan-4-ones with N-(diphenylmethylene)-glycinate

  摘要：

  N-(Diphenylmethylene)-glycinate gives stereoselective conjugate addition to readily available (E) and (Z)-5-ylidene-1,3-dioxan-4-ones. Hydrolytic cleavage of the imine functionality of the resulting Michael-adducts causes ring transformation to new, optically active 3,4-disubstituted pyroglutamates. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00403-1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R,6R)-2-tert-Butyl-5-(1-hydroxy-ethyl)-6-methyl-[1,3]dioxan-4-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (Z,2R,6R)-2-tert-Butyl-5-ethyliden-6-methyl-1,3-dioxan-4-on
  参考文献：
  名称：

  Amberg, Willi; Seebach, Dieter, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 12, p. 2413 - 2428

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Thiochroman-4-ones by Ring Transformation of Chiral 5-Ylidene-1,3-dioxan-4-ones with 2-Bromothiophenol via Bromo−Lithium Exchange
  作者：Akbar Ali、Viqar Uddin Ahmad、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1002/1099-0690(200102)2001:3<529::aid-ejoc529>3.0.co;2-b

  日期：2001.2

  The reaction of (E)- or (Z)-5-ylidene-1,3-dioxan-4-one (1) and 2-bromothiophenol, followed by bromo-lithium exchange with nBuLi, provides a new access to optically active thiochroman-4-ones 4 and 5. Stereoselective conjugate addition occurs in the first step and the resulting 5-(1-phenylsulfanylalkyl)-1,3-dioxan-4-ones 2 and 3 undergo ring transformation to thiochroman-4-ones by attack of the lithiated phenyl ring at the dioxanone carbonyl carbon atom, cleaving off pivalaldehyde. If reactants with a (Z)-configuration are used, a retro-aldol reaction occurs in the ring transformation step, thus affording the 3-unsubstituted thiochroman-4-ones 5 rather than 3-(l-hydroxyethyl)-thiochroman-4-ones 4. This phenomenon can be rationalized by the steric congestion in the intermediate enolate 7.
• Stereoselective Diazoalkane Cycloadditions to Chiral 5-Alkylidene-1,3-dioxan-4-ones and 3-Benzylidene-β-lactones
  作者：Annett Bartels、Peter G. Jones、Jürgen Liebscher

  DOI：10.1055/s-1998-2195

  日期：1998.11
• AMBERG, WILLI;SEEBACH, DIETER, CHEM. BER., 123,(1990) N2, C. 2413-2428
  作者：AMBERG, WILLI、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——
• AMBERG, WILLI;SEEBACH, DIETER, CHEM. BER., 123,(1990) N2, C. 2429-2438
  作者：AMBERG, WILLI、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——