5-[(2-Hydroxy-5-nitrophenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-[(2-Hydroxy-5-nitrophenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₀H₆N₂O₅S
• 分子量: 266.234
• InChiKey: FORJIIJGVQHUQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 5-硝基水杨醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-[(2-Hydroxy-5-nitrophenyl)methylidene]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of 5-(3-(Pyrazin-2-yl)benzylidene)thiazolidine-2,4-dione Derivatives as Pan–Pim Kinases Inhibitors

  摘要：

  Pim激酶在调控包括增殖、迁移和代谢等信号通路中发挥关键作用，并且是癌症治疗的潜在靶点。一系列5-苄叉噻唑烷-2,4-二酮被合成作为pim激酶抑制剂。研究了这些类似物在体外抑制pim激酶活性和白血病细胞系增殖的结构-活性关系（SAR）。SAR研究表明，5-苄叉噻唑烷-2,4-二酮的苯环2位上的羟基在抑制所有三种pim激酶的活性中起重要作用，而将5-苄叉噻唑烷-2,4-二酮的苯环5位上的取代基替换为吡嗪基团可显著提高活性。这些化合物对我们在测试的三种白血病细胞系展现出抗增殖活性。最强的化合物5i在MV4-11细胞系中的EC50值为0.8µM。激酶谱分析结果表明，化合物5i对pim激酶具有高度选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c14-00325