8-chloro-3a-methyl-2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazoline-1,5-dione | 1234324-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 8-chloro-3a-methyl-2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazoline-1,5-dione
• 英文别名: 8-chloro-3a-methyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]quinazoline-1,5-dione
• CAS: 1234324-14-1
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 250.685
• InChiKey: ZZLLZEBXLYIBHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酸 、 4-chloro-2-nitrobenzamide 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到8-chloro-3a-methyl-2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazoline-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  氯化锡（II）辅助高效合成吡咯并[1,2- a ]喹唑啉衍生物

  摘要：

  2,3,3a，4-四氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-one和2,3,3a，4-四氢吡咯并[1,2-通过由SnCl 2 ·2H 2 O系统介导的2-硝基苯甲酰胺与卤代酮或酮酸的新型还原性环化反应，可以成功地制得]]喹唑啉-1,5-二酮。多种底物可以高收率参与该过程，从而使该方法适用于药物发现工作中的文库合成。

  DOI：

  10.1021/cc100062e

文献信息

• Efficient and Convenient Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinazoline Derivatives with the Aid of Tin(II) Chloride
  作者：Manman Wang、Guolan Dou、Daqing Shi

  DOI：10.1021/cc100062e

  日期：2010.7.12

  An efficient, convenient, one-pot synthesis of 2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one and 2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazoline-1,5-dione was accomplished in good yields via the novel reductive cyclization of 2-nitrobenzamides with haloketones or keto acids mediated by SnCl2·2H2O system. A variety of substrates can participate in the process with good yields, making this methodology

  2,3,3a，4-四氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-one和2,3,3a，4-四氢吡咯并[1,2-通过由SnCl 2 ·2H 2 O系统介导的2-硝基苯甲酰胺与卤代酮或酮酸的新型还原性环化反应，可以成功地制得]]喹唑啉-1,5-二酮。多种底物可以高收率参与该过程，从而使该方法适用于药物发现工作中的文库合成。
• An efficient synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one derivatives with the aid of low-valent titanium reagent
  作者：Xuan Zhao、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.637

  日期：2011.5

  A short and facile synthesis of 2,3,3a,4‐tetrahydropyrrolo[1,2‐a]quinazolin‐5(1H)‐ones and 2,3,3a,4‐tetrahydropyrrolo[1,2‐a]quinazoline‐1,5‐diones in good yields via the novel reductive cyclization of 2‐nitrobenzamides with haloketones or 4‐oxopentanoic acid promoted by low‐valent titanium reagent is described. J. Heterocyclic Chem., (2011).

  甲基-2,3,3a，4-四氢吡咯并[1,2-的简短和简便合成一个]喹唑啉-5（1 ħ） -酮和甲基-2,3,3a，4-四氢吡咯并[1,2一]喹唑啉描述了通过低价钛试剂促进的2-硝基苯甲酰胺与卤代酮或4-氧代戊酸的新型还原环化，可实现高产率的1,5-二酮。J.杂环化​​学。（2011）。