2-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzoxazine | 113342-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzoxazine
• 英文别名: 2-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine；2-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]oxazine；3,4-dihydro-2-phenyl-2H-1,4-benzoxazine；2-phenyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazine
• CAS: 113342-87-3
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: RBSBKTPCGIYIBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzoxazine 以58.3%的产率得到2-Phenyl-2,3-dihydropyrrolo[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Cyclic anthranilic acid derivatives and process for their preparation

  摘要：

  一种抗风湿药物组合物，包含下列公式的环状蒽醌酸衍生物：##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3各自独立表示氢原子，具有1至3个碳原子的低级烷基，具有1至3个碳原子的低级烷氧基，氨基，硝基，羟基，磺酰胺基，三氟甲基基团，氰基，羧基，氨基甲酰基，乙酰基，苯甲酰甲基基团，可以被取代的甲硫基基团，可以被取代的苯乙炔基团，可以被取代的乙炔基团，具有1至3个碳原子的脂肪酰胺基，可以被取代的苯甲酰胺基，具有1至3个碳原子的烷基磺酰胺基或可以被取代的苯基磺酰胺基；R.sup.4和R.sup.5各自独立表示氢原子，具有1至3个碳原子的低级烷基，氰基，羧基，羟甲基基团，可以被取代的苯基或苄基；R.sup.6表示氢原子，具有1至3个碳原子的低级烷基或苄基；X表示亚甲基基团；它们的酸或碱盐以及惰性的、药学上可接受的载体。

  公开号：

  US04956372A1
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4-tosyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]oxazine 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2-phenyl-3,4-dihydro-2H-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  通过开环/活化的氮丙啶与2-卤代苯酚的开环合成非外消旋的1,4-苯并恶嗪：左氧氟沙星的正式合成

  摘要：

  已经通过一种有效且简单的方法以优异的对映体和非对映体特异性（ee> 99％，de> 99％）合成了新型3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪衍生物。反应通过路易斯酸催化活化氮丙啶与2-卤代苯酚的S N 2型开环，然后在一锅条件下逐步进行Cu（I）催化的分子内C–N环化以提供3,4。 -二氢-1,4-苯并恶嗪衍生物，收率极高（高达95％）。该策略提供了短而有效的合成（S）-3-甲基-1,4-苯并恶嗪（S）-3v的方法，后者是左氧氟沙星合成的后期中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00788

文献信息

• Pyridopyrrolobenzheterocycles
  申请人：Endo Laboratories, Inc.

  公开号：US04183936A1

  公开（公告）日：1980-01-15

  ##STR1## where X is O, S, S.fwdarw.O, or SO.sub.2 ; n is 0 or 1; m is 0 or 1; the R's are the same or different and are H or CH.sub.3, and one of them can be C.sub.2 -C.sub.9 alkyl, phenyl, C.sub.7 -C.sub.10 phenylalkyl, furyl, thienyl, pyridyl or substituted phenyl or phenylalkyl; when X is S, and m is 0, one R in the group --RCR-- can be OCH.sub.3 ; when X is S and m is 1, the R in the group (CHR).sub.m can be OCH.sub.3 ; and R.sup.1 is H, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.3 -C.sub.5 alkenyl, C.sub.3 -C.sub.5 alkynyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, C.sub.2 -C.sub.4 alkoxycarbonyl, trifluoroacetyl, or substituted C.sub.1 -C.sub.4 alkyl where the substituent is C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, phenyl or substituted phenyl; and their pharmaceutically suitable salts. The compounds are useful as sedatives; some of them also exhibit antidepressant, antihypertensive and antibacterial activity. The compounds are prepared by cyclizing compounds of formula II ##STR2## wherein R.sup.2 is R.sup.1 or acyl. The latter compounds are prepared by reacting 4-piperidones with compounds of formula III in the presence of a reducing agent ##STR3## or with compounds of formula VI ##STR4##

  该化合物具有以下结构式：##STR1##其中X为O、S、S.fwdarw.O或SO.sub.2；n为0或1；m为0或1；R的取值相同或不同，为H或CH.sub.3，其中一个可以是C.sub.2-C.sub.9烷基、苯基、C.sub.7-C.sub.10苯基烷基、呋喃基、噻吩基、吡啶基或取代的苯基或苯基烷基；当X为S且m为0时，群组--RCR--中的一个R可以是OCH.sub.3；当X为S且m为1时，群组（CHR）.sub.m中的R可以是OCH.sub.3；R.sup.1为H、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.3-C.sub.5烯基、C.sub.3-C.sub.5炔基、C.sub.3-C.sub.6环烷基、C.sub.2-C.sub.4烷氧羰基、三氟乙酰基或取代的C.sub.1-C.sub.4烷基，其中取代基为C.sub.3-C.sub.6环烷基、苯基或取代的苯基；以及其药学上合适的盐。这些化合物有镇静作用；其中一些还具有抗抑郁、降压和抗菌活性。这些化合物通过环化式II的化合物制备而成：##STR2##其中R.sup.2为R.sup.1或酰基。后者的化合物通过在还原剂的存在下将4-哌啶酮与式III的化合物反应而制备得到：##STR3##或与式VI的化合物反应而制备得到：##STR4##
• Pyridopyrrolobenzoxazine
  申请人：Endo Laboratories, Inc.

  公开号：US04013652A1

  公开（公告）日：1977-03-22

  Compounds of the formula: ##STR1## where 2 THE R's are the same or different and are H or CH.sub.3, and one of them can be C.sub.2 -C.sub.9 alkyl or phenyl; R.sup.1 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, C.sub.2l -C.sub.4 alkoxycarbonyl, or substituted C.sub.1 -C.sub.4 alkyl where the substituent is C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl or phenyl; and Z is H, Cl or CH.sub.3 ; and their pharmaceutically suitable salts. The compounds are useful as sedatives; some of them also exhibit antidepressant activity.

  化合物的式子为：##STR1## 其中2个R相同或不同，可以是H或CH.sub.3，其中一个可以是C.sub.2-C.sub.9烷基或苯基；R.sup.1是氢，C.sub.1-C.sub.4烷基，C.sub.3-C.sub.6环烷基，C.sub.2l-C.sub.4烷氧羰基或取代的C.sub.1-C.sub.4烷基，其中取代基为C.sub.3-C.sub.6环烷基或苯基；Z为H，Cl或CH.sub.3；以及它们的药物适用盐。这些化合物可用作镇静剂；其中一些还具有抗抑郁活性。
• Pyridopyrrolo benzheterocycles
  申请人：Endo Laboratories Inc.

  公开号：US04238607A1

  公开（公告）日：1980-12-09

  ##STR1## where X is 0, S, S.fwdarw.O, or SO.sub.2 ; n is 0 or 1; m is 0 or 1; the R's are the same or different and are H or CH.sub.3, and one of them can be C.sub.2 -C.sub.9 alkyl, phenyl, C.sub.7 -C.sub.10 phenylalkyl, furyl, thienyl, pyridyl or substituted phenyl or phenylalkyl; when X is S, and m is 0, one R in the group --RCR-- can be OCH.sub.3 ; when X is S and m is 1, the R in the group (CHR).sub.m can be OCH.sub.3 ; and R.sup.1 is H, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, C.sub.3 -C.sub.5 alkenyl, C.sub.3 -C.sub.5 alkynyl, C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, C.sub.2 -C.sub.4 alkoxycarbonyl, trifluoroacetyl, or substituted C.sub.1 -C.sub.4 alkyl where the substituent is C.sub.3 -C.sub.6 cycloalkyl, phenyl or substituted phenyl; and their pharmaceutically suitable salts. The compounds are useful as sedatives; some of them also exhibit antidepressant, antihypertensive and antibacterial activity. The compounds are prepared by cyclizing compounds of formula II ##STR2## wherein R.sup.2 is R.sup.1 or acyl. The latter compounds are prepared by reacting 4-piperidones with compounds of formula III in the presence of a reducing agent ##STR3## or with compounds of formula VI ##STR4##

  该文本描述了一系列具有药理活性的化合物及其制备方法。这些化合物的通式为I，其中X为0、S、S.fwdarw.O或SO.sub.2；n为0或1；m为0或1；R为H或CH.sub.3，其中一个可以是C.sub.2-C.sub.9烷基、苯基、C.sub.7-C.sub.10苯基烷基、呋喃基、噻吩基、吡啶基或取代苯基或苯基烷基；当X为S且m为0时，--RCR--中的一个R可以是OCH.sub.3；当X为S且m为1时，(CHR).sub.m中的R可以是OCH.sub.3；R.sup.1为H、C.sub.1-C.sub.4烷基、C.sub.3-C.sub.5烯基、C.sub.3-C.sub.5炔基、C.sub.3-C.sub.6环烷基、C.sub.2-C.sub.4烷氧羰基、三氟乙酰基或取代C.sub.1-C.sub.4烷基，其中取代基为C.sub.3-C.sub.6环烷基、苯基或取代苯基；以及它们的药学上适用的盐。这些化合物可用作镇静剂；其中一些还具有抗抑郁、降压和抗菌活性。这些化合物通过将通式II的化合物环化制备而成，其中R.sup.2为R.sup.1或酰基。后一类化合物通过在还原剂的存在下将4-哌啶酮与通式III的化合物反应或与通式VI的化合物反应制备而成。
• Novel cyclic anthranilic acid derivatives and process for their preparation
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0310096A2

  公开（公告）日：1989-04-05

  Cyclic anthranilic acid derivatives of the following formula, wherein R¹, R² and R³ each independently indicate a hydrogen atom, lower alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, lower alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, amino group, nitro group, hydroxy group, sulfonamide group, trifluoromethyl group, cyano group, carboxyl group, carbamoyl group, acetyl group, benzoyl­methyl group which may be substituted, methylthio group, phenyl­ethynyl group which may be substituted, ethynyl group which may be substituted, alkanoylamino group having 1 to 3 carbon atoms, benzoylamino group which may be substituted, alkylsulfonylamino group having 1 to 3 carbon atoms or phenylsulfonylamino group which may be substituted; R⁴ and R⁵ each independently indicate a hydrogen atom, lower alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, cyano group, carboxyl group, hydroxymethyl group, phenyl group which may be substituted or benzyl group; R⁶ indicates a hydrogen atom, lower alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or benzyl group; X indicates a methylene group, oxygen atom, sulfur atom, sulfinyl group or sulfonyl group; their acid or alkali salts thereof are useful as antirheumatoid agents.

  下式的环状蒽酸衍生物、 其中 R¹、R² 和 R³ 各自独立地表示氢原子、具有 1 至 3 个碳原子的低级烷基、具有 1 至 3 个碳原子的低级烷氧基、氨基、硝基、羟基、磺酰胺基、三氟甲基、氰基、羧基、氨基甲酰基、乙酰基、可被取代的苯甲酰甲基、甲硫基、可被取代的苯乙炔基、可被取代的乙炔基、具有 1 至 3 个碳原子的烷酰氨基、可被取代的苯甲酰氨基、具有 1 至 3 个碳原子的烷磺酰氨基或可被取代的苯磺酰氨基；R⁴ 和 R⁵ 各自独立地表示氢原子、具有 1 至 3 个碳原子的低级烷基、氰基、羧基、羟甲基、可被取代的苯基或苄基；R⁶ 表示氢原子、具有 1 至 3 个碳原子的低级烷基或苄基；X 表示亚甲基、氧原子、硫原子、亚磺酰基或磺酰基；它们的酸盐或碱盐可用作抗类风湿剂。
• Olagbemiro, T.O.; Nyakutse, C.A.; Lajide, L., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1987, vol. 96, # 6, p. 473 - 480
  作者：Olagbemiro, T.O.、Nyakutse, C.A.、Lajide, L.、Agho, M.O.、Chukwu, C.E.

  DOI：——

  日期：——