4-isopropyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one | 1039399-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 4-isopropyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4-Methylidene-5-propan-2-yl-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 1039399-12-6
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: SCQPNTUABNZVHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 苯酚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以58 %的产率得到4-Methyl-5-propan-2-yl-1,3-dioxol-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Organocatalytic Route to endo‐Vinylene Carbonates from Carbon Dioxide‐Based exo‐Vinylene Carbonates

  摘要：

  摘要 开发了一种将外乙烯基碳酸酯（exo-VCs）异构化为内乙烯基碳酸酯（endo-VCs）的有机催化路线。外乙烯基碳酸酯起始原料可以很容易地从丙炔醇中通过与二氧化碳的环化反应获得。本研究表明，在 N-杂环碱和苯酚存在下，这些外-VC 会异构化成热力学上更稳定的内-VC。为了阐明其机理，我们进行了密度泛函理论（DFT）研究，以解决电荷分离步骤描述方面的难题。在温和的反应条件下，这一异构化过程产生了多种多样的内 VCs，产率和化学选择性都非常好。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301374
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-1-戊炔-3-醇 、 二氧化碳 在 (dimethylamino)methyl-polystyrene supported copper(I) iodide 作用下， 40.0 ℃ 、14.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到4-isopropyl-5-methylene-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于在超临界二氧化碳中形成 α-亚烷基环状碳酸酯的可重复使用的聚合物负载型胺-铜催化剂

  摘要：

  已开发出一种绿色、简单且有效的聚合物负载催化体系，用于炔丙醇与二氧化碳 (CO2) 的环化。在大多数情况下，α-亚烷基环状碳酸酯的分离产率令人满意。催化剂可以通过简单的过滤回收并重复使用多次而不会显着降低活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701165

文献信息

• Polystyrene-Supported N-Heterocyclic Carbene-Silver Complexes as Robust and Efficient Catalysts for the Reaction of Carbon Dioxide and Propargylic Alcohols
  作者：Xiaodong Tang、Chaorong Qi、Haitao He、Huanfeng Jiang、Yanwei Ren、Gaoqing Yuan

  DOI：10.1002/adsc.201300007

  日期：2013.7.8

  supported catalysts was investigated for the reaction of propargylic alcohols and carbon dioxide. PS‐NHC‐Cu(I) showed no catalytic activity to the reaction, while PS‐NHC‐Ag(I) showed a considerable high activity and selectivity for the reaction, yielding the corresponding α‐alkylidene cyclic carbonates in high to excellent yields under mild conditions. Most importantly, the supported catalysts could be

  合成了三种聚苯乙烯负载的N-杂环卡宾-银配合物[PS-NHC-Ag（I）]和一种聚苯乙烯负载的N-杂环卡宾-铜配合物[PS-NHC-Cu（I）]催化剂，并通过元素表征分析，傅里叶变换红外光谱，电感耦合等离子体原子发射光谱仪，热重分析和扫描电子显微照片。研究了载体催化剂对炔丙醇与二氧化碳反应的催化活性。PS‐NHC‐Cu（I）对反应无催化活性，而PS‐NHC‐Ag（I）表现出相当高的反应活性和选择性，在相应的收率下，以高至极好的收率得到相应的α-亚烷基环状碳酸酯温和的条件。最重要的是，负载型催化剂可以很容易地从产物中分离出来，并重复使用多达15次，而不会丧失其高催化活性，显示出优异的稳定性。还研究了各种反应参数（例如二氧化碳压力，温度，时间和催化剂负载量）对反应的影响。
• Reusable Polymer-Supported Amine-Copper Catalyst for the Formation of α-Alkylidene Cyclic Carbonates in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Huan-Feng Jiang、A-Zhong Wang、Hai-Ling Liu、Chao-Rong Qi

  DOI：10.1002/ejoc.200701165

  日期：2008.5

  A green, simple and effective polymer-supported catalytic system has been developed for the cyclization of propargyl alcohols with carbon dioxide (CO2). α-Alkylidene cyclic carbonates were obtained in satisfactory isolated yields in most cases. The catalyst could be recovered by simple filtration and reused several times without significant loss of activity. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  已开发出一种绿色、简单且有效的聚合物负载催化体系，用于炔丙醇与二氧化碳 (CO2) 的环化。在大多数情况下，α-亚烷基环状碳酸酯的分离产率令人满意。催化剂可以通过简单的过滤回收并重复使用多次而不会显着降低活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Copper-Promoted Coupling of Carbon Dioxide and Propargylic Alcohols: Expansion of Substrate Scope and Trapping of Vinyl Copper Intermediate
  作者：Lu Ouyang、Xiaodong Tang、Haitao He、Chaorong Qi、Wenfang Xiong、Yanwei Ren、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201500088

  日期：2015.8.10

  ne, copper iodide could efficiently catalyze the coupling of internal propargylic alcohols with carbon dioxide to afford the corresponding α‐alkylidene cyclic carbonates in moderate to excellent yields. Moreover, we have developed a new and versatile protocol for the chemo‐ and stereoselective synthesis of a wide range of (E)‐α‐iodoalkylidene cyclic carbonates from carbon dioxide, propargylic alcohols

  我们已经成功地证明，在N，N-二异丙基乙胺的存在下，碘化铜可以有效地催化内部炔丙醇与二氧化碳的偶联，从而以中等至极好的收率提供相应的α-亚烷基环状碳酸酯。此外，我们已经开发了一种新的通用协议，可以使用铜盐作为促进剂，从二氧化碳，炔丙醇和碘化钾化学合成和立体选择性合成多种（E）-α-碘亚烷基环状碳酸酯。建议该方法通过原位产生的三碘化物离子作为亲电子试剂捕集乙烯基铜中间体来进行。
• VERWENDUNG VON CYCLISCHEN CARBONATEN IN EPOXIDHARZZUSAMMENSETZUNGEN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2582740A1

  公开（公告）日：2013-04-24
• HÄRTUNG VON EPOXIDHARZ-ZUSAMMENSETZUNGEN, WELCHE CYCLISCHE CARBONATE ENTHALTEN, MIT GEMISCHEN VON AMINOHÄRTERN UND KATALYSATOREN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2758447A1

  公开（公告）日：2014-07-30