(R)-1-((S)-tert-butylsulfinyl)-2-((6-methoxynaphthalen-2-yl)ethynyl)-2-(trifluoro-methyl)aziridine | 1443751-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-((S)-tert-butylsulfinyl)-2-((6-methoxynaphthalen-2-yl)ethynyl)-2-(trifluoro-methyl)aziridine
• 英文别名: (2R)-1-[(S)-tert-butylsulfinyl]-2-[2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethynyl]-2-(trifluoromethyl)aziridine
• CAS: 1443751-88-9
• 化学式: C₂₀H₂₀F₃NO₂S
• 分子量: 395.446
• InChiKey: NQKVJFBARXDMOY-FZPGJJMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4-(6-methoxynaphthalen-2-yl)but-3-yn-2-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium hydride 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (R)-1-((S)-tert-butylsulfinyl)-2-((6-methoxynaphthalen-2-yl)ethynyl)-2-(trifluoro-methyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  从CF三氟甲基化氮丙啶的不对称合成3 -取代ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺

  摘要：

  开发了一种方便实用的不对称合成三氟甲基化氮丙啶的方法。硫叶立德与（反应小号） - ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺，得到三氟甲基化氮丙啶3在中度至良好的产率（45-93％）和非对映选择性好（86:14至> 99:1 DR）。通过亚磺酰基的酸性脱保护和与二甲基s亚甲基的开环反应，分别得到三氟甲基化的环丙胺和α-三氟甲基烯丙基胺，以80％和67％的收率检查了这些氮丙啶的合成应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.048