11-chloro-7-fluoro-2-(trifluoromethyl)-10,11-dihydrodibenzothiepin | 77795-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并硫平类
• 英文名称: 11-chloro-7-fluoro-2-(trifluoromethyl)-10,11-dihydrodibenzothiepin
• 英文别名: 5-Chloro-9-fluoro-3-(trifluoromethyl)-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzothiepine
• CAS: 77795-55-2
• 化学式: C₁₅H₉ClF₄S
• 分子量: 332.749
• InChiKey: OVHLDYFNWXNKIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-chloro-7-fluoro-2-(trifluoromethyl)-10,11-dihydrodibenzothiepin 、 N-甲基哌嗪 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SINDELAR K.; RYSKA M.; HOLUBEK J.; SVATEK E.; METYSOVA J.; PROTIVA J.; PR+, COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1981, 46, NO 1, 118-140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  zinc mercaptide of 2-amino-4-trifluoromethylbenzenethiol 在 铜 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium hypophosphite 、 氯化亚砜 、 phosphorus pentoxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 11-chloro-7-fluoro-2-(trifluoromethyl)-10,11-dihydrodibenzothiepin
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated tricyclic neuroleptics with prolonged action: 3-Fluoro-8-trifluoromethyl derivatives of 10-(4-methylpiperazino)- and 10-[4-(2-hydroxyethyl)piperazino]-10,11-dihydrodibenzo-[b,f]thiepin

  摘要：

  (4-氟-2-碘苯基)乙酸与4-(三氟甲基)硫代苯酚反应，生成酸VIII，然后与由甲磺酸和五氧化二磷组成的试剂环化，生成甲磺酸烯基酯XIX。碱性水解产生3-氟-8-三氟甲基二苯并[bf]噻吩-10(11H)-酮(XVI)，通过醇XXIV转化为氯衍生物XXV。与1-甲基哌嗪和1-(2-羟乙基)哌嗪的取代反应产生IV和V。这些产物是非常有效的猫病性镇静剂，其效果持续时间延长，与异氟沙替平和替氟西乐相当。一系列进一步的合成实验旨在寻找酸VIII和酮XVI的替代合成方法；它们的结果大多数并没有用于制备目的，但导致了一系列有趣的杂环产物(XVII、XVIII、XXII、XXIII、XXIX-XXXI、XXXVI-XXXIX)的分离和表征。

  DOI：

  10.1135/cccc19810118