3-β-acetoxy-17-chloro-16-formylandrosta-5,16-diene | 1865-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-β-acetoxy-17-chloro-16-formylandrosta-5,16-diene
• 英文别名: 3β-Acetoxy-17-chlor-16-formyl-androsta-5,16-dien；(3beta,8xi,9xi,14xi)-17-Chloro-16-formylandrosta-5,16-dien-3-yl acetate；[(3S,10R,13S)-17-chloro-16-formyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 1865-56-1
• 化学式: C₂₂H₂₉ClO₃
• 分子量: 376.923
• InChiKey: UCTLHLZWKJIXJI-XJBINJAOSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182℃
• 沸点：
  468.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-β-acetoxy-17-chloro-16-formylandrosta-5,16-diene 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以100%的产率得到3-β-acetoxy-17-(1H-benzimidazol-1-yl)-16-formylandrosta-5,16-diene
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PRODRUGS OF STEROIDAL CYP17 INHIBITORS/ANTIANDROGENS
  [FR] NOUVEAUX PROMÉDICAMENTS À BASE D'INHIBITEURS CYP17 STÉROÏDIENS/ANTI-ANDROGÈNES

  摘要：

  描述了C-17-杂环类固醇药物的前体，提供了改善口服生物利用度和药代动力学的结果。这些药物是人类CYP 17酶的抑制剂，同时也是野生型和突变雄激素受体（AR）的有效拮抗剂，适用于治疗泌尿生殖和/或与雄激素相关的癌症、疾病和/或病况，如人类前列腺癌、乳腺癌和前列腺增生。该披露描述了合成和使用这些前体在癌症治疗中的方法。

  公开号：

  WO2010091306A1

文献信息

• [EN] BIOMARKERS FOR TREATMENT OF NEOPLASTIC DISORDERS USING ANDROGEN-TARGETED THERAPIES<br/>[FR] BIOMARQUEURS POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES NÉOPLASIQUES À L'AIDE DE THÉRAPIES CIBLANT LES ANDROGÈNES
  申请人：TOKAI PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015023710A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Described herein are methods and compositions for the treatment of prostate cancer in a subject in need thereof. The prostate cancer may be a castration resistant and an androgen receptor antagonist-resistant prostate cancer. The methods may comprise administering to the subject a CYP17-lyase inhibitor of Formula II.

  本文描述了治疗需要的患有前列腺癌的主体的方法和组合物。前列腺癌可能是一种抗去势和抗雄激素受体拮抗剂的前列腺癌。该方法可能包括向主体投予化学式II的CYP17-裂解酶抑制剂。
• NOVEL COMPOSITIONS AND METHODS FOR TREATING PROSTATE CANCER
  申请人：Tokai Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20160002283A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Described herein are compounds, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions, and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds to treat androgen receptor mediated diseases or conditions. In some embodiments, the solid matrix comprises a polymer. In some embodiments, the polymer is soluble in an aqueous solution. In particular embodiments, the aqueous solution is water. In other embodiments, the aqueous solution has a pH of 5.0 or greater.

  本文描述了化合物、制备这种化合物的方法、含有这种化合物的药物组合物和药物，以及使用这种化合物治疗雄激素受体介导的疾病或症状的方法。在某些实施例中，固体基质包含聚合物。在某些实施例中，聚合物可溶于水溶液。在特定实施例中，水溶液为水。在其他实施例中，水溶液的pH值为5.0或更高。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3ß-HYDROXY-17-(1H-BENZIMIDAZOL-1-YL)ANDROSTA-5,16-DIENE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 3B-HYDROXY-17-(1H-BENZIMIDAZOL-1-YL) ANDROSTA -5,16-DIÈNE
  申请人：IND CHIMICA SRL

  公开号：WO2018029223A1

  公开（公告）日：2018-02-15

  A process for the synthesis of β-hydroxy 3-17-(1H-benzimidazol-1-yl)androsta-5,16-diene is described, a compound also known as Galeterone and used in the treatment of prostate cancer, having the formula (6).

  本文描述了一种合成β-羟基3-17-(1H-苯并咪唑-1-基)雄甾-5,16-二烯的过程，该化合物也称为Galeterone，用于治疗前列腺癌，其化学式为(6)。
• Novel C-17-Heteroaryl Steroidal Cyp17 Inhibitors/Antiandrogens, In Vitro Biological Activities, Pharmacokinetics and Antitumor Activity
  申请人：Brodie Angela

  公开号：US20080280864A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  Described are steroidal C-17 benzoazoles, pyrimidinoazoles (azabenzoazoles) and diazines. Methods for their synthesis are also described, which include methods having a step of nucleophilic vinylic “addition-elimination” substitution reaction of 3β-acetoxy-17-chloro-16-formylandrosta-5,16-diene or analogs thereof and benzoazole or pyrimidinoazole nucleophiles and methods having a palladium catalyzed cross-coupling reaction of 17-iodoandrosta-5,16-dien-3β-ol or analogs thereof with tributylstannyl diazines. The compounds are potent inhibitors of human CYP 17 enzyme as well as potent antagonists of both wild type and mutant androgen receptors (AR). The compounds are useful for the treatment of human prostate cancer.

  描述了类固醇C-17苯并咫唑、嘧啶咪唑咪唑（氮杂苯并咫唑）和二氮杂苯并咪唑。还描述了它们的合成方法，其中包括3β-乙酰氧基-17-氯-16-甲酰基雄甾-5,16-二烯或其类似物和苯并咫唑或嘧啶咪唑亲核试剂的亲核乙烯“加成-消除”取代反应步骤的方法，以及17-碘雄甾-5,16-二烯-3β-醇或其类似物与三丁基锡二氮杂苯基的钯催化交叉偶联反应的方法。这些化合物是人类CYP 17酶的有效抑制剂，同时也是野生型和突变雄激素受体（AR）的有效拮抗剂。这些化合物对于治疗人类前列腺癌是有用的。
• Novel C-17-Heteroaryl Steroidal Cyp17 Inhibitors/Antiandrogens: Synehesis, In Vitro Biological Activities, Pharmacokinetics and Antitumor Activity
  申请人：Brodie Angela

  公开号：US20100137269A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  Described are steroidal C-17 benzoazoles, pyrimidinoazoles (azabenzoazoles) and diazines. Methods for their synthesis are also described, which include methods having a step of nucleophilic vinylic “addition-elimination” substitution reaction of 3β-acetoxy-17-chloro-16-formylandrosta-5,16-diene or analogs thereof and benzoazole or pyrimidinoazole nucleophiles and methods having a palladium catalyzed cross-coupling reaction of 17-iodoandrosta-5,16-dien-3β-ol or analogs thereof with tributylstannyl diazines. The compounds are potent inhibitors of human CYP17 enzyme as well as potent antagonists of both wild type and mutant androgen receptors (AR). The compounds are useful for the treatment of human prostate cancer.

  本文描述了类固醇C-17苯并咪唑，嘧啶并咪唑（氮杂苯并咪唑）和二氮杂苯。还描述了它们的合成方法，其中包括3β-乙酰氧基-17-氯-16-甲酰基雄甾-5，16-二烯或其类似物与苯并咪唑或嘧啶并咪唑亲核试剂进行亲核性乙烯基“加成-消除”取代反应的步骤，以及17-碘雄甾-5，16-二烯-3β-醇或其类似物与三丁基锡基二氮杂苯进行钯催化的交叉偶联反应的方法。这些化合物是人CYP17酶的有效抑制剂，同时也是野生型和突变雄激素受体（AR）的有效拮抗剂。这些化合物可用于治疗人类前列腺癌。