N-benzyl-3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-N-naphthalen-2-ylprop-2-ynamide | 1308400-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-N-naphthalen-2-ylprop-2-ynamide
• CAS: 1308400-95-4
• 化学式: C₃₁H₂₃NO₂
• 分子量: 441.529
• InChiKey: GCVPSTWZIUBOGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-N-naphthalen-2-ylprop-2-ynamide 在 tetrakis(acetonitrile)palladium(II) bis(tetrafluoroborate) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 (2S,4S)-(-)-2,4-双(二苯基磷)戊烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (S)-(-)-4-benzyl-2-bromo-1-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-4H-benzo[f]quinolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化炔烃的对映选择性分子内氢芳基化反应形成轴向手性4-芳基2-喹啉酮

  摘要：

  已经开发了期待已久的炔烃分子内氢芳基化反应以形成稠环系统的不对称形式。阳离子钯（II）/（S）-xyl-H 8 -binap配合物用于在室温下催化炔烃的对映选择性加氢芳基化反应，以高收率和良好的对映选择性提供轴向手性的4-芳基2-喹啉酮衍生物（参见方案） ； Bn ＝苄基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100152
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲氧基萘-1-基)丙-2-炔酸 在 1-氯-N,N,2-三甲基丙烯胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 N-benzyl-3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)-N-naphthalen-2-ylprop-2-ynamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化炔烃的对映选择性分子内氢芳基化反应形成轴向手性4-芳基2-喹啉酮

  摘要：

  已经开发了期待已久的炔烃分子内氢芳基化反应以形成稠环系统的不对称形式。阳离子钯（II）/（S）-xyl-H 8 -binap配合物用于在室温下催化炔烃的对映选择性加氢芳基化反应，以高收率和良好的对映选择性提供轴向手性的4-芳基2-喹啉酮衍生物（参见方案） ； Bn ＝苄基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100152

文献信息

• Cationic gold(I) axially chiral biaryl bisphosphine complex-catalyzed atropselective synthesis of heterobiaryls
  作者：Tetsuro Shibuya、Kyosuke Nakamura、Ken Tanaka

  DOI：10.3762/bjoc.7.105

  日期：——

  It has been established that a cationic gold(I)/(R)-DTBM-Segphos or (R)-BINAP complex catalyzes the atropselective intramolecular hydroarylation of alkynes leading to enantioenriched axially chiral 4-aryl-2-quinolinones and 4-arylcoumarins with up to 61% ee.

  已经确定，阳离子金(I)/(R)-DTBM-Segphos或(R)-BINAP配合物可以催化烯烃的内分子氢化芳基化，导致手性富集的轴手性4-芳基-2-喹啉酮和4-芳基香豆素的对映体纯度高达61% ee。
• Palladium-Catalyzed Enantioselective Intramolecular Hydroarylation of Alkynes To Form Axially Chiral 4-Aryl 2-Quinolinones
  作者：Tetsuro Shibuya、Yu Shibata、Keiichi Noguchi、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/anie.201100152

  日期：2011.4.18

  A long‐awaited asymmetric version of the intramolecular hydroarylation of alkynes to form fused ring systems has been developed. A cationic palladium(II)/(S)‐xyl‐H8‐binap complex was used to catalyze an enantioselective hydroarylation of alkynes at room temperature to furnish axially chiral 4‐aryl 2‐quinolinone derivatives in good yields with good enantioselectivity (see scheme; Bn=benzyl).

  已经开发了期待已久的炔烃分子内氢芳基化反应以形成稠环系统的不对称形式。阳离子钯（II）/（S）-xyl-H 8 -binap配合物用于在室温下催化炔烃的对映选择性加氢芳基化反应，以高收率和良好的对映选择性提供轴向手性的4-芳基2-喹啉酮衍生物（参见方案） ； Bn ＝苄基）。