4,5-bis(dimesitylboryl)-9,9-dimethylxanthene | 1033038-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 4,5-bis(dimesitylboryl)-9,9-dimethylxanthene
• 英文别名: 4,6-bis(dimesitylboryl)-9,9-dimethylxanthene；[5-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)boranyl-9,9-dimethylxanthen-4-yl]-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane；[5-bis(2,4,6-trimethylphenyl)boranyl-9,9-dimethylxanthen-4-yl]-bis(2,4,6-trimethylphenyl)borane
• CAS: 1033038-06-0
• 化学式: C₅₁H₅₆B₂O
• 分子量: 706.627
• InChiKey: RNRSBPPJIPZRMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.85
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二(三甲苯基)氟化硼 、 4,5-diiodo-9,9-dimethylxanthene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以50%的产率得到4,5-bis(dimesitylboryl)-9,9-dimethylxanthene
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Diborylxanthenes

  摘要：

  本文描述了一系列双齿二硼基蒽醌衍生物的简单高效合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032207

文献信息

• Synthesis, Structure, and Cyclic Voltammetry of 4,6-Bis(dimesitylboryl)dibenzofuran:  Isolation of 4,6-Dilithiobenzofuran and 4,5-Dilithio-9,9-dimethylxanthene as tmeda Adducts
  作者：Huadong Wang、François P. Gabbaï

  DOI：10.1021/om050165m

  日期：2005.6.1

  The reaction of dibenzofuran and 9,9-dimethylxanthene with sec-BuLi and n-BuLi, respectively, in the presence of N,N,N ',N '-tetramethylethylenediamine (tmeda) in hexane followed by storage at -20 degrees C results in the precipitation of 4,6-dilithiodibenzofuran-1.5(tmeda) (1) and 4,5-dilithio-9,9-dimethylxanthene-1.5(tmeda) (2). Both of these adducts form tetranuclear dimers with the lithium atoms bridging the deprotonated aromatic ligands. The reaction of 1 with dimesitylboronfluoride affords 4,6-bis(dimesitylboryl)dibenzofuran (3), which has been fully characterized. Cyclic voltammetry of compound 3 shows two reduction waves at E-1/2 -2.45 and -2.81 V (vs Fc/Fc(+)), which substantiates significant electronic coupling of the two boron centers. Computational studies show that the p-orbital of the two boron centers participates equally to the LUMO, thus providing grounds for the observed electronic coupling.
• Concise Synthesis of Diborylxanthenes
  作者：Shinichi Saito、Takeshi Makino、Ryu Yamasaki

  DOI：10.1055/s-2008-1032207

  日期：2008.3

  A simple and efficient synthesis of a series of bidentate diborylxanthene derivatives is described.

  本文描述了一系列双齿二硼基蒽醌衍生物的简单高效合成方法。