1-t-Butyl-3-methyl-Δ⁴-imidazolin-2-thion | 61640-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 1-t-Butyl-3-methyl-Δ⁴-imidazolin-2-thion
• 英文别名: 1-t-Butyl-3-methyl-Δ⁴-imidazolinthion-2；1-tert-Butyl-3-methyl-1,3-diazolin-2-thion；1-tert-Butyl-3-methyl-Δ⁴-imidazolin-2-thion；1-tert-Butyl-3-methyl-4-imidazolin-2-thion；1-tert-butyl-3-methyl-1,3-dihydro-imidazole-2-thione；1-tert-butyl-3-methyl-imidazol-4-ine-2-thione；1-tert-butyl-3-methylimidazole-2-thione；1-tert-Butyl-3-methyl-1,3-dihydro-2H-imidazole-2-thione
• CAS: 61640-30-0
• 化学式: C₈H₁₄N₂S
• 分子量: 170.279
• InChiKey: CTRRUHIJBNSONO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-t-Butyl-3-methyl-Δ⁴-imidazolin-2-thion 在 正丁基锂 、 四苯硼钠 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑-2-硫酮取代基在低配位磷化学中的应用–探究范围

  摘要：

  已经合成了多种（2-硫代氧杂咪唑-4-基）膦，具有进一步功能化的前景。按照标准反应方案，合成了P-氨基（2a，b），P-氯（3a，b）和P-氢（8a）膦衍生物。在二氯甲烷/二乙醚中用路易斯酸处理氯膦3a，b不能得到预期的阳离子，而是分离了乙氧基膦衍生物5a，b。仲膦8a的处理用六甲基二硅叠氮化钾制得2-硫代氧杂咪唑-4-基取代的膦酸酯衍生物10a，该衍生物用于获得双核膦酸酯基硼烷11a和钨配合物12a。此外，提供了对P-阴离子双（咪唑-2-亚烷基）13a的第一个强NMR证据。首次尝试合成（2-硫代氧杂咪唑-4-基）取代的膦酰基或四聚（2-硫代氧杂咪唑-4-基）取代的二膦烷仅导致三（2-硫代氧杂咪唑-4-基） ）膦14a。这些化合物在光谱上得到了充分表征，其结构为2a，3a，7b。，8a，10a，11a和14a由单晶X射线晶体学确定。通过计算研究了与某些标题化合物的合成相关的挑战。

  DOI：

  10.1002/ejic.201600703
• 作为产物：
  描述：

  1-叔丁基-3-甲基-1H-咪唑-3-碘化物 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-t-Butyl-3-methyl-Δ⁴-imidazolin-2-thion
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure and reactivity of 4-phosphanylated 1,3-dialkyl-imidazole-2-thiones

  摘要：

  通过锂化反应后进行磷化反应，成功选择性合成了4-磷化的1,2-二烷基咪唑-2-硫酮3a–f。对3a–f的反应性进行了氧化和络合反应的研究。所有产物通过元素分析、光谱学和质谱学方法（包括X射线分析）进行了明确表征（3a、3b、4b、4d、5b、6a和6d）。

  DOI：

  10.1039/c2dt12483a

文献信息

• Synthesis of an Imidazolium Phosphanide Zwitterion and Its Conversion into Anionic Imidazol-2-ylidene Derivatives
  作者：Paresh K. Majhi、Gregor Schnakenburg、Zsolt Kelemen、Laszlo Nyulaszi、Derek P. Gates、Rainer Streubel

  DOI：10.1002/anie.201304431

  日期：2013.9.16

  Matter of opinion: The novel zwitterion 1 has been synthesized and studied theoretically and also converted into anionic NHCs 2. The former can also be described as a phosphinidene adduct of an abnormal N‐heterocyclic carbene (1′) and, in the same vein, the latter represents a phosphinidene adduct of an anionic N‐heterocyclic dicarbene (2′).

  意见事项：理论上合成了新型两性离子1并对其进行了研究，并已将其转变为阴离子NHC 2。前者也可以描述为异常的N-杂环卡宾（1 '）的次亚膦加合物，而在同一情况下，后者代表阴离子的N-杂环二卡宾（2 '）的次亚膦加合物。
• A Metal-Free Approach for the C–H Activation and Transfer Borylation of Electron-Rich Alkenes
  作者：Vincent Desrosiers、Samantha M. Knight、Frédéric-Georges Fontaine

  DOI：10.1021/acscatal.2c04305

  日期：2022.11.4

  Alkenyl boronates are ubiquitous reagents in organic synthesis, as they allow the formation of crucial bonds through cross-coupling reactions. Transition-metal catalysis is the most common approach to this transformation; however, it has limitations in terms of selectivity and boron reagents. On the other hand, metal-free borylation reactions often require the use of harsh reagents, causing compatibility

  硼酸烯基酯是有机合成中普遍存在的试剂，因为它们允许通过交叉偶联反应形成关键键。过渡金属催化是这种转化最常见的方法。然而，它在选择性和硼试剂方面存在局限性。另一方面，无金属硼化反应通常需要使用苛刻的试剂，从而导致相容性问题。在此，我们将无金属等桥硼化策略（一种官能团耐受方法）应用于富电子烯烃的 C-H 硼化。我们表明，2-巯基咪唑化合物可以有效地催化烯醇醚、甲硅烷基烯醇醚和烯胺的硼化。此外，硼化化合物可以在一锅法转化中进行功能化，使其成为一种有用的合成工具。解释了各种失活途径并通过计算分析了机理，揭示了与大多数过渡金属不同的是，该机理是通过 C-H 活化而不是插入和消除的顺序发生的。这项工作突出了转移 C-H 硼化作为烯烃硼化和官能化的通用和耐受工具。
• KISTER J.; ASSEF G.; MILLE G.; METZGER J., CAN. J. CHEM., 1979, 57, NO 7, 813-821
  作者：KISTER J.、 ASSEF G.、 MILLE G.、 METZGER J.

  DOI：——

  日期：——