5-(3-benzyl-pyrrolidin-3-yl)-1H-indole | 1082525-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5-(3-benzyl-pyrrolidin-3-yl)-1H-indole
• 英文别名: 5-(3-Benzylpyrrolidin-3-YL)-1H-indole (structural mix)；5-(3-benzylpyrrolidin-3-yl)-1H-indole
• CAS: 1082525-33-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: UZKWACFLBGIUSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-benzyl-pyrrolidin-3-yl)-1H-indole 生成 (+)-5-(3-benzyl-pyrrolidin-3-yl)-1H-indole 、 (-)-5-(3-benzyl-pyrrolidin-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINYL DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRROLIDINYLE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明涉及用于治疗与单胺再摄取抑制剂相关疾病的3,3-二取代吡咯衍生物。还提供了药物组合物、使用方法和化合物制备方法。

  公开号：

  WO2009115427A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(1,3-dibenzyl-pyrrolidin-3-yl)-1H-indole 在 氢氧化钯 氢气 、 residue 、 dioxane-water 、 ammonium hydroxide methanol 、 二氯甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 以to give 44 mg (54% yield) of 5-(3-benzyl-pyrrolidin-3-yl)-1H-indole as white foam的产率得到5-(3-benzyl-pyrrolidin-3-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  PYRROLIDINYL DERIVATIVES AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及用于治疗与单胺再摄取抑制剂相关的疾病的3,3-二取代吡咯衍生物。同时提供了药物组合物、使用方法和化合物的制备方法。

  公开号：

  US20110021556A1

文献信息

• Novel 3,3-disubstituted pyrrolidines as selective triple serotonin/norepinephrine/dopamine reuptake inhibitors
  作者：Linda M. Bannwart、David S. Carter、Hai-Ying Cai、Jason C. Choy、Robert Greenhouse、Saul Jaime-Figueroa、Pravin S. Iyer、Clara J. Lin、Eun Kyung Lee、Matthew C. Lucas、Stephen M. Lynch、Ann Marie Madera、Amy Moore、Kerem Ozboya、Lubica Raptova、Ralf Roetz、Ryan C. Schoenfeld、Karin Ann Stein、Sandra Steiner、Marzia Villa、Robert J. Weikert、Yansheng Zhai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.025

  日期：2008.12

  A series of 3,3-disubstituted pyrrolidine monoamine triple reuptake inhibitors were discovered. Analogues with low nanomolar potency, good human in vitro microsomal stability and in vitro permeability, and low drug-drug interaction potential are described. One example showed in vivo anti-depressant-like effects in the mouse tail suspension assay with a minimum effective dose of 30 mg/kg ip. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.