6-溴-2,3-二氢-5-氮杂吲哚 | 74976-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 中文名称: 6-溴-2,3-二氢-5-氮杂吲哚
• 英文名称: 6-bromo-5-azaindoline
• 英文别名: 6-Bromo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
• CAS: 74976-34-4
• 化学式: C₇H₇BrN₂
• 分子量: 199.05
• InChiKey: QUGWYCFURLIXJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-132 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  304.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.605±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2,3-二氢-5-氮杂吲哚 在 吡啶 、 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 1-Tert-butylsulfonyl-2,3-dihydropyrrolo[3,2-c]pyridin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF KIF18A AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE KIF18A ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  Provided are compounds of the Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful for the inhibition of KIF18A and in the treatment of a variety of KIF18A mediated conditions or diseases, such as cancer.

  公开号：

  WO2024035950A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-5-氮杂吲哚 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到6-溴-2,3-二氢-5-氮杂吲哚
  参考文献：
  名称：

  发现选择性和非共价基于二氨基嘧啶的表皮生长因子受体包含T790M抗性突变的抑制剂。

  摘要：

  表皮生长因子受体（EGFR）激酶结构域内的激活突变，通常是L858R或外显子19内的缺失，增加了EGFR驱动的细胞增殖和存活，并与非小细胞肺癌患者对EGFR抑制剂埃洛替尼和吉非替尼的令人印象深刻的反应相关。大约60％的对这些药物的耐药性是由EGFR激酶结构域内的单个次级突变驱动的，特别是用蛋氨酸（T790M）替代了网守残基苏氨酸790。由于与抑制野生型EGFR（wtEGFR）有关的剂量限制性毒性，我们寻求了对T790M EGFR突变体具有抑制作用的抑制剂，其选择性优于wtEGFR。我们描述了来自Jak2 / Tyk2抑制剂的HTS命中进化为选择性EGFR抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm501578n

文献信息

• Synthesis and pharmacologic study of 6-amino derivatives of 5-azaindoline
  作者：V. A. Azimov、N. N. Bychikhina、A. I. Polezhaeva、M. D. Mashkovskii、L. N. Yakhontov

  DOI：10.1007/bf00777399

  日期：1980.5
• Azaindole derivatives. 60. Nucleophilic substitution reactions in 6-chloro-5-azaindolines
  作者：V. A. Azimov、N. N. Bychikhina、L. N. Yakhontov

  DOI：10.1007/bf00506995

  日期：1981.12
• AZIMOV V. A.; BYCHIXINA N. N.; POLEZHAEVA A. I.; MASHKOVSKIJ M. D.; YAXON+, XIM. FARMATS. ZH., 1980, HO 5, 40-45
  作者：AZIMOV V. A.、 BYCHIXINA N. N.、 POLEZHAEVA A. I.、 MASHKOVSKIJ M. D.、 YAXON+

  DOI：——

  日期：——
• AZIMOV, V. A.;BYCHIXINA, N. N.;YAXONTOV, L. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1981, N 12, 1648-1653
  作者：AZIMOV, V. A.、BYCHIXINA, N. N.、YAXONTOV, L. N.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of Selective and Noncovalent Diaminopyrimidine-Based Inhibitors of Epidermal Growth Factor Receptor Containing the T790M Resistance Mutation
  作者：Emily J. Hanan、Charles Eigenbrot、Marian C. Bryan、Daniel J. Burdick、Bryan K. Chan、Yuan Chen、Jennafer Dotson、Robert A. Heald、Philip S. Jackson、Hank La、Michael D. Lainchbury、Shiva Malek、Hans E. Purkey、Gabriele Schaefer、Stephen Schmidt、Eileen M. Seward、Steve Sideris、Christine Tam、Shumei Wang、Siew Kuen Yeap、Ivana Yen、Jianping Yin、Christine Yu、Inna Zilberleyb、Timothy P. Heffron

  DOI：10.1021/jm501578n

  日期：2014.12.11

  we sought inhibitors of T790M-containing EGFR mutants with selectivity over wtEGFR. We describe the evolution of HTS hits derived from Jak2/Tyk2 inhibitors into selective EGFR inhibitors. X-ray crystal structures revealed two distinct binding modes and enabled the design of a selective series of novel diaminopyrimidine-based inhibitors with good potency against T790M-containing mutants of EGFR, high

  表皮生长因子受体（EGFR）激酶结构域内的激活突变，通常是L858R或外显子19内的缺失，增加了EGFR驱动的细胞增殖和存活，并与非小细胞肺癌患者对EGFR抑制剂埃洛替尼和吉非替尼的令人印象深刻的反应相关。大约60％的对这些药物的耐药性是由EGFR激酶结构域内的单个次级突变驱动的，特别是用蛋氨酸（T790M）替代了网守残基苏氨酸790。由于与抑制野生型EGFR（wtEGFR）有关的剂量限制性毒性，我们寻求了对T790M EGFR突变体具有抑制作用的抑制剂，其选择性优于wtEGFR。我们描述了来自Jak2 / Tyk2抑制剂的HTS命中进化为选择性EGFR抑制剂。