3-(N-morpholyl)-1H-1,2-diazaphenalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(N-morpholyl)-1H-1,2-diazaphenalene
• 英文别名: 4-(2,3-Diazatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),3,5,7,9(13),10-hexaen-4-yl)morpholine
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃O
• 分子量: 253.304
• InChiKey: IKPRBHAZKDDYPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-morpholinonaphtho<1,8-bc>furylium perchlorate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.55h， 生成 3-(N-morpholyl)-1H-1,2-diazaphenalene
  参考文献：
  名称：

  N,N-二取代3-氨基-1H-1,2-二氮杂菲烯的合成及抗氧化活性

  摘要：

  据报道，IH-1,2-二氮杂菲烯系统在缺电子化学试剂的作用下极易捐出一个电子[1]。这种情况使我们能够期待二氮杂苯 (DAP) 衍生物的抗氧化活性表现。给定 DAP 的给电子体特性越高，该化合物的抗氧化活性就必须越明显。文献中报道的 DAP 包括 3-烷基和 3-芳基取代的化合物 [2, 3]。我们可以预期，第 3 位氨基的出现会显着增加 DAP 的电子供体能力。这项工作的目的是合成 DAP 的 3-氨基衍生物并研究它们的抗氧化性能。我们开发了合成目标化合物的新途径，包括获得 N、全/-羟基萘甲酸（II）的N二取代酰胺通过萘内酯（I）与仲胺之间的反应，导致酰胺II依次转化为萘并[b，c]呋喃鎓盐（III），脒腙（IV），以及，最终，氨基二氮杂菲 (V)。酰胺 II 和萘并 [b,c] 呋喃鎓盐 (III) 的合成在别处进行了描述 [4]。需要注意的是，由于酰胺羰基的弱亲电性，不能直接获得脒

  DOI：

  10.1007/bf02464219