(2,5-dimethylbenzo[d]thiazol-3-ium-3-yl)propane-1-sulfonate | 65287-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (2,5-dimethylbenzo[d]thiazol-3-ium-3-yl)propane-1-sulfonate
• 英文别名: 3-(2,5-dimethylbenzo[d]thiazol-3-ium-3-yl)propane-1-sulfonate；Anhydro-2,5-dimethyl-3<3'-sulfopropyl>-benzthiazoliumhydroxid；2,5-dimethyl-3-(3-sulfo-propyl)-benzothiazolium betaine；2,5-dimethyl-3-(3-sulfonatopropyl)benzothiazolium；Benzothiazolium, 2,5-dimethyl-3-(3-sulfopropyl)-, inner salt；3-(2,5-dimethyl-1,3-benzothiazol-3-ium-3-yl)propane-1-sulfonate
• CAS: 65287-01-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃S₂
• 分子量: 285.388
• InChiKey: RHVVCHULMIKELS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-dimethylbenzo[d]thiazol-3-ium-3-yl)propane-1-sulfonate 、 4-(1,4,7,10-tetraoxa-13-aza-cyclopentadec-13-yl)-benzaldehyde 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  太阳能热存储的无贵金属分子机

  摘要：

  通过优化的合成程序制备了四种含苯并噻唑鎓冠醚的苯乙烯基染料。在苯并噻唑环的5位具有取代基的染料中的两种（4b和4d）是新合成的化合物。与已知的类似物相比，它们显示出更高的反式-顺式光异构化程度和更高能量形式的更长寿命。通过NMR，UV-vis，IR光谱和元素分析对系列中所有染料的化学结构进行了表征。阐明了染料的稳态光物理性质。测定了金属配合物的稳定性常数，并与参考染料的文献数据相吻合。反式的时间演变在实时方案中观察到顺式异构化。染料显示出其Ba 2+配合物的固有荧光低，E / Z光异构化的产率高，并且较高能级的寿命超过500秒。进行了B3LYP / 6-31 + G（d，p）级的密度泛函理论（DFT）计算，以预测系统的顺式和反式异构体的焓（H）和储能（ΔH）研究过。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.106
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙烷磺内酯 、 2,5-二甲基苯并噻唑 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(2,5-dimethylbenzo[d]thiazol-3-ium-3-yl)propane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  不含稀土金属的E–Z光异构化对地面太阳辐照深红色部分的光子能量的累积

  摘要：

  以E - Z光可异构化有机材料的形式进行的大规模太阳能存储需要避免在所用过程的任何阶段使用稀土金属。在这里，据报道大大缩短了冠醚官能化的半菁染料的合成路线，与在未聚焦的阳光下相比，这种染料在极低的激发光强度下适用于有效的E - Z光异构化。较高的能量形式通过稀土游离阳离子（在这种情况下通过苯乙烯染料Ba 2+络合物）成功稳定。第一次E – Z光异构化被证明并直接观察到由激发光基本上红移相比的吸收光谱反式-到-顺式活性部分经由三线态-三线态湮灭上变频的过程。

  DOI：

  10.1039/d1tc01257f

文献信息

• Precious metal-free molecular machines for solar thermal energy storage
  作者：Meglena I Kandinska、Snejana M Kitova、Vladimira S Videva、Stanimir S Stoyanov、Stanislava B Yordanova、Stanislav B Baluschev、Silvia E Angelova、Aleksey A Vasilev

  DOI：10.3762/bjoc.15.106

  日期：——

  and elemental analysis. The steady-state photophysical properties of the dyes were elucidated. The stability constants of metal complexes were determined and are in good agreement with the literature data for reference dyes. The temporal evolution of trans-to-cis isomerization was observed in a real-time regime. The dyes demonstrated a low intrinsic fluorescence of their Ba2+ complexes and high yield

  通过优化的合成程序制备了四种含苯并噻唑鎓冠醚的苯乙烯基染料。在苯并噻唑环的5位具有取代基的染料中的两种（4b和4d）是新合成的化合物。与已知的类似物相比，它们显示出更高的反式-顺式光异构化程度和更高能量形式的更长寿命。通过NMR，UV-vis，IR光谱和元素分析对系列中所有染料的化学结构进行了表征。阐明了染料的稳态光物理性质。测定了金属配合物的稳定性常数，并与参考染料的文献数据相吻合。反式的时间演变在实时方案中观察到顺式异构化。染料显示出其Ba 2+配合物的固有荧光低，E / Z光异构化的产率高，并且较高能级的寿命超过500秒。进行了B3LYP / 6-31 + G（d，p）级的密度泛函理论（DFT）计算，以预测系统的顺式和反式异构体的焓（H）和储能（ΔH）研究过。
• 一种一甲川菁染料的合成方法
  申请人：付义乐

  公开号：CN105885466A

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明涉及一种一甲川菁染料的合成方法，其包括以下步骤：(1)将N-甲基喹啉-2-硫酮、对甲苯磺酸甲酯、含有活性甲基的杂环季铵盐以及无水乙醇加入圆底烧瓶中，滴入三乙胺，回流；(2)将上述步骤(1)回流后的溶液经减压蒸出部分溶剂，冷却，待有固体析出，再进行抽滤，干燥，重结晶，以最终得到一甲川菁染料成品。本发明操作简单，合成产率高、步骤少且时间短，能有效避免中间产物的纯化处理，合成效率高，合成成本较低。
• Efficient One-Pot Three-Component Synthesis of Monomethine Cyanine Dyes with Quinoline Nucleus and Their Spectral Properties
  作者：Y.L. Fu、B.R. Zhang、S. Wang、X.X. Gao、L.Y. Wang

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.2.489

  日期：2013.2.20

  An improved method for the preparation of monomethine cyanine dyes with quinoline nucleus by one-pot three-component using 1-methyl-2-quinolinethione, quaternized 2- or 4-methylheterocyclic compounds and methyl p-toluenesulfonate as starting materials was described. Compared with the traditional methods, the new synthetic method reduced the reaction steps, shortened the reaction time, avoided the separation

  介绍了以1-甲基-2-喹啉硫酮、季铵化2-或4-甲基杂环化合物和对甲苯磺酸甲酯为起始原料的一锅三组分制备具有喹啉核的单甲炔花青染料的改进方法。与传统方法相比，新的合成方法减少了反应步骤，缩短了反应时间，避免了中间体的分离纯化，降低了成本。染料在478.0-563.0 nm范围内吸收，摩尔消光系数为1.3 × 10 4 -9 .4 × 10 4 L mol ×1 cm ×1 。它们在不同溶剂中的荧光最大值和斯托克斯位移分别在 525.2-594.4 nm 和 16.2-80.6 nm 范围内。从染料在不同溶剂中的光谱性质来看，
• FOERSTER, E.;BACH, G., J. SIGNALAUFZEICHNUNGSMATER., 1983, 11, N 1, 41-45
  作者：FOERSTER, E.、BACH, G.

  DOI：——

  日期：——
• Accumulation of the photonic energy of the deep-red part of the terrestrial sun irradiation by rare-earth metal-free <i>E</i>–<i>Z</i> photoisomerization
  作者：Aleksey Vasilev、Ralitza Dimitrova、Meglena Kandinska、Katharina Landfester、Stanislav Baluschev

  DOI：10.1039/d1tc01257f

  日期：——

  Here, drastic shortening of the synthetic route of crown ether functionalized hemicyanine dyes, suitable for efficient E–Z photoisomerization under extremely low excitation light intensities compared with unconcentrated sunlight is reported. The higher energetic form was successfully stabilized by rare earth free cations – in this case by styryl dye-Ba2+ complexes. For the first time E–Z photoisomerization

  以E - Z光可异构化有机材料的形式进行的大规模太阳能存储需要避免在所用过程的任何阶段使用稀土金属。在这里，据报道大大缩短了冠醚官能化的半菁染料的合成路线，与在未聚焦的阳光下相比，这种染料在极低的激发光强度下适用于有效的E - Z光异构化。较高的能量形式通过稀土游离阳离子（在这种情况下通过苯乙烯染料Ba 2+络合物）成功稳定。第一次E – Z光异构化被证明并直接观察到由激发光基本上红移相比的吸收光谱反式-到-顺式活性部分经由三线态-三线态湮灭上变频的过程。