9-methylene-N-vanillyl-octadecanamide | 96513-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 9-methylene-N-vanillyl-octadecanamide
• 英文别名: Octadecanamide, N-((4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl)-9-methylene-；N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-9-methylideneoctadecanamide
• CAS: 96513-72-3
• 化学式: C₂₇H₄₅NO₃
• 分子量: 431.659
• InChiKey: PFEOHIBNJZVNAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-methylenestearic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 9-methylene-N-vanillyl-octadecanamide
  参考文献：
  名称：

  香草。1.具有抗伤害感受和抗炎活性的辣椒素类似物。

  摘要：

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。

  DOI：

  10.1021/jm00070a002

文献信息

• Novel compounds and compositions useful for producing analgesia
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0132115A1

  公开（公告）日：1985-01-23

  Methylenealkanamide compounds, and pharmaceutically-acceptable salts, of the formula: wherein X is O or S; R is straight or branched methylene substituted alkane having from 11 to 23 carbon atoms; R, is H, OH, or OCH3; R3 is OH or a short-chain ester; and wherein at least one of R, and R2 is OH or OCH3. Compositions, useful for producing analgesia in humans or lower animals, comprise a safe and effective amount of: a methylenealkanamide, pharmaceutically-acceptable salts thereof, or mixtures thereof; and a pharmaceutically-acceptable carrier. Preferably, these methylenealkanamides are N-vanillyl- methylenealkanamides. Methods of treatment, comprising administering a safe and effective amount of these methylenealkanamides, pharmaceutically-acceptable salts thereof, or mixtures thereof, include methods of parenteral, oral and topical administration.

  式中的亚甲基烷酰胺化合物和药学上可接受的盐： 其中 X 是 O 或 S；R 是具有 11 至 23 个碳原子的直链或支链亚甲基取代烷烃；R，是 H、OH 或 OCH3；R3 是 OH 或短链酯；R 和 R2 中至少有一个是 OH 或 OCH3。对人类或低等动物产生镇痛作用的组合物包括安全有效量的亚甲基烷酰胺、其药学上可接受的盐或其混合物；以及药学上可接受的载体。这些亚甲基烷酰胺最好是 N-香草醛亚甲基烷酰胺。治疗方法包括施用安全有效量的这些亚甲基烷酰胺、其药学上可接受的盐或其混合物，包括肠外、口服和局部给药方法。
• JANUSZ, J. M.;BUCKWAETER, B. L.;LAHANN, T. R.
  作者：JANUSZ, J. M.、BUCKWAETER, B. L.、LAHANN, T. R.

  DOI：——

  日期：——
• US4544668A
  申请人：——

  公开号：US4544668A

  公开（公告）日：1985-10-01
• Vanilloids. 1. Analogs of capsaicin with antinociceptive and antiinflammatory activity
  作者：John M. Janusz、Brian L. Buckwalter、Patricia A. Young、Thomas R. LaHann、Ralph W. Farmer、Gerald B. Kasting、Maurice E. Loomans、Gary A. Kerckaert、Cherie S. Maddin

  DOI：10.1021/jm00070a002

  日期：1993.9

  As part of a program to establish structure-activity relationships for vanilloids, analogs of the pungent principle capsaicin, the alkyl chain portion of the parent structure (and related compounds derived from homovanillic acid) was varied. In antinociceptive and antiinflammatory assays (rat and mouse hot plate and croton oil-inflamed mouse ear), compounds with widely varying alkyl chain structures

  作为建立香草醛的结构活性关系的程序的一部分，辛辣成分辣椒素的类似物，母体结构的烷基链部分（以及衍生自高香草酸的相关化合物）发生了变化。在抗伤害感受和抗炎试验（大鼠和小鼠热板以及巴豆油刺激的小鼠耳朵）中，具有广泛变化的烷基链结构的化合物具有活性。短链化合物在上述测定中通过全身给药具有活性，但它们保留了辣椒素的高刺激性和急性毒性特征。相比之下，长链顺式不饱和物NE-19550（香草基油酰胺）和NE-28345（油基单香草酰胺）具有口服活性，刺激性较低，并且比辣椒素的急性毒性小。