N-(3,4-difluorophenyl)-3,4-difluoro-N-(p-tolyl)aniline | 1357510-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3,4-difluorophenyl)-3,4-difluoro-N-(p-tolyl)aniline
• 英文别名: N-(3,4-difluorophenyl)-3,4-difluoro-N-(4-methylphenyl)aniline
• CAS: 1357510-98-5
• 化学式: C₁₉H₁₃F₄N
• 分子量: 331.313
• InChiKey: FBAZJXVIBVPBLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯异氰酸酯 、 4,5-二氟-2-(三甲基甲硅基)苯基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 水 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以31%的产率得到N-(3,4-difluorophenyl)-3,4-difluoro-N-(p-tolyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  吡啶催化异氰酸酯与两个苄的双CN偶联反应

  摘要：

  进行了吡啶催化的双 C-N 键交叉偶联反应，涉及两个苄与异氰酸酯。偶联反应通过一条独特的途径进行，包括不稳定氨基甲酸中间体的形成和脱羧反应。随后用苄对原位制备的胺进行亲核加成/质子化，以中等至良好的产率提供各种取代的二芳基胺和三芳基胺，并具有多种官能团的耐受性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101251

文献信息

• Pyridine-Catalyzed Double C-N Coupling Reaction of an Isocyanate with Two Benzynes
  作者：Yi-Hsien Lee、Yen-Chung Chen、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1002/ejoc.201101251

  日期：2012.1

  A pyridine-catalyzed double C–N bond cross-coupling reaction involving two benzynes with an isocyanate was carried out. The coupling reaction proceeded through a unique pathway involving the formation of an unstable carbamic acid intermediate and facile decarboxylation. Subsequent nucleophilic addition/protonation of in situ prepared amines with benzynes afforded variously substituted diaryl- and triarylamines

  进行了吡啶催化的双 C-N 键交叉偶联反应，涉及两个苄与异氰酸酯。偶联反应通过一条独特的途径进行，包括不稳定氨基甲酸中间体的形成和脱羧反应。随后用苄对原位制备的胺进行亲核加成/质子化，以中等至良好的产率提供各种取代的二芳基胺和三芳基胺，并具有多种官能团的耐受性。